934-07-6
中文名稱
甲基 5-溴-1H-吡咯-2-甲酸酯
英文名稱
methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate
CAS
934-07-6
分子式
C6H6BrNO2
分子量
204.02
MOL 文件
934-07-6.mol
更新日期
2026/05/29 00:02:48
934-07-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴吡咯-2-甲酸甲酯5-溴吡咯-2-羧酸甲酯
5-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
1-氫-吡咯-5-溴-2-甲酸甲酯
甲基 5-溴-1H-吡咯-2-甲酸酯
英文別名
5-bromo-1H-Pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)101-103 °C
沸點(diǎn)290.5±20.0 °C(Predicted)
密度1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.18±0.50(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C6H6BrNO2/c1-10-6(9)4-2-3-5(7)8-4/h2-3,8H,1H3
InChIKeyZYBOXSDTMZRWBC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(Br)=CC=C1C(OC)=O
制備方法
方法1
1193-62-0
934-07-6
5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯（53）的合成：將1H-吡咯-2-羧酸甲酯（52; 10g，80mmol）溶解于800mL四氫呋喃（THF）和400mL甲醇（MeOH）的混合溶劑中。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃。在1.5小時內(nèi)分批加入N-溴代琥珀酰亞胺（NBS; 15g，8.4mmol），共分5次加入。加畢，繼續(xù)在0℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時。反應(yīng)完成后，濃縮反應(yīng)混合物，并通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：2％乙酸乙酯/石油醚）進(jìn)行純化，得到4.3g 5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯53，為白色固體，收率26％。LCMS分析結(jié)果：m/z 206.0 [M + H]，保留時間t R = 1.50min。
參考文獻(xiàn)：
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[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 16, p. 2574 - 2577
[4] Patent: WO2017/31213, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00361
[5] Patent: US2002/6943, 2002, A1