941685-27-4
941685-27-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
巴瑞克替尼中間體7
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)
4-(4-吡唑基)-7-[[2-(三甲基硅基)乙氧基]甲基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-(1H-吡唑-4-基)-7 - ((2-(三甲基硅基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶,巴瑞替尼中間體
巴瑞克替尼中間體4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
INCB032304
RROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
-7-((2-(trimethylsilyl)
Barretinib Intermediate 1
4-(1H-pyrazol-4-yl)-7-((2-trimethylsilanylethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]p
4-(4-Pyrazolyl)-7-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
trimethyl-[2-[[4-(1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]methoxy]ethyl]silane
4-(1H-pyrazol-4-yl)-7-((2-trimethylsilanylethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
4-(1H-PYRAZOL-4-YL)-7-((2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY)METHYL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
269410-08-4
![4-氯-7-[[2-(三甲基硅烷基)乙氧基]甲基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/941685-26-3.gif)
941685-26-3
941685-27-4
以4-吡唑硼酸頻哪醇酯和4-氯-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶為原料合成4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶的一般步驟： 方法A： 1. 在裝有回流冷凝器、氮?dú)馊肟?、機(jī)械攪拌器和熱電偶套管的反應(yīng)瓶中，加入4-氯-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（3a，817g，2.88摩爾）和二惡烷（8L）。 2. 向上述溶液中加入4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吡唑（4，728g，3.75摩爾，1.30當(dāng)量）。 3. 隨后加入碳酸鉀（K2CO3，1196g，8.67摩爾，3.0當(dāng)量）的水溶液（4L）。 4. 通過(guò)氮?dú)饬髅摎?5分鐘后，加入四(三苯基膦)鈀(0)（167g，0.145摩爾，0.05當(dāng)量）。 5. 將反應(yīng)混合物加熱至回流（約90℃）反應(yīng)2小時(shí)。 6. 通過(guò)TLC（1:1庚烷/乙酸乙酯）和LCMS確認(rèn)反應(yīng)完成后，冷卻至室溫。 7. 用乙酸乙酯（24L）和水（4L）稀釋反應(yīng)混合物，分離有機(jī)層和水層。 8. 水層用乙酸乙酯（4L）萃取，合并有機(jī)層。 9. 有機(jī)層依次用水（2×2L）、鹽水（2L）洗滌，用硫酸鈉干燥，減壓濃縮。 10. 將殘余物懸浮于甲苯（4L）中，減壓除去溶劑。 11. 最后，用甲基叔丁基醚（MTBE，3L）研磨殘余物，過(guò)濾收集固體，并用MTBE（1L）洗滌，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（5，581.4g，理論值908.5g，產(chǎn)率64%）為白色結(jié)晶固體。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)： 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 13.41 (bs, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.67 (bs, 1H), 8.35 (bs, 1H), 7.72 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 7.10 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.61 (s, 2H), 3.51 (t, 2H, J = 8.2 Hz), 0.81 (t, 2H, J = 8.2 Hz), 0.13 (s, 9H); C15H21N5OSi (MW, 315.45), LCMS (EI) m/e 316 (M+ + H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/190981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76
[2] Patent: EP3360878, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0140; 0145
[3] Patent: WO2016/35014, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27
常見(jiàn)問(wèn)題列表
4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶是制備janus激酶抑制劑INCB018424的重要中間體。也用作巴瑞克替尼Barretinib中間體。
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/12/22 | XW0294168527405 | 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 941685-27-4 | 10G | 883元 |
| 2025/12/22 | XW0294168527404 | 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 941685-27-4 | 5G | 442元 |
| 2025/12/22 | XW0294168527403 | 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基硅烷基)乙氧基)-甲基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 941685-27-4 | 1G | 111元 |