943-80-6
943-80-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氨基-L-苯丙氨酸
4-AMINO-PHENYLALANINE
H-P-AMINO-L-PHE-OH
H-PHE(4-NH2)-OH
H-PHE(4-NH2)-OH 2HCL
H-PHE(P-NH2)-OH 2HCL
L-4-AMINOPHE
L-4-AMINOPHENYLALANINE
L-4-AMINOPHENYLALANINE DIHYDROCHLORIDE
L-P-AMINOPHENYLALANINE 2HCL
P-AMINO-L-PHENYLALANINE
(S)-2-AMINO-3-(4-AMINOPHENYL)PROPANOIC ACID
4-Amino-Phe-OH
(2R)-2-amino-3-(4-aminophenyl)propanoic acid
4-amino-pyenylalanine
L-4-NH2-Phe-OH
4-AMINO-L-PHENYLALANINE 99%
4-Amino-Phe
Aminophenyalanine
p-Aminophenylalanine
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
949-99-5
943-80-6
制備濃HNO3（60％）和濃H2SO4（1.4：1.1 v/v）的混合溶液并冷卻至10℃。在攪拌下，將部分混合溶液（3.5 mL）緩慢滴加到L-苯丙氨酸（4.139 g，25.1 mmol）的H2SO4（98％，12.5 mL）溶液中。保持反應混合物在10℃下攪拌2.5小時。反應完成后，用NH4OH調(diào)節(jié)反應溶液的pH至5。通過過濾收集生成的淺黃色沉淀，依次用少量水和CH3CN洗滌，干燥后得到4-硝基-L-苯丙氨酸，為黃色粉末（4.748 g，產(chǎn)率90％）。將4-硝基-L-苯丙氨酸（2.006 g，9.54 mmol）懸浮于水（35 mL）中，加入0.2 g的5％鈀-硫酸鋇催化劑，在室溫下進行氫化反應3小時。反應液通過硅藻土墊過濾，濾液濃縮后得到淺棕色殘余物。用CH3CN洗滌殘余物，得到淺棕色固體（1.460 g，產(chǎn)率85％），直接用于下一步反應。將4-氨基-L-苯丙氨酸衍生物（0.060 g，0.33 mmol）溶解于6N HCl（4 mL）中，在0℃下緩慢加入硝酸鈉水溶液（0.030 g/0.5 mL）。反應混合物在相同溫度下攪拌40分鐘后，用6N HCl（0.25 mL）稀釋。隨后，在0℃下加入疊氮化鈉水溶液（0.033 g/0.75 mL）。反應混合物在0℃下攪拌5分鐘，然后升溫至室溫繼續(xù)反應1小時。反應完成后，濃縮反應液，殘余物通過CH3CN再沉淀，得到純的無色無定形固體（0.0435 g，產(chǎn)率64％）。產(chǎn)物的分析和光譜數(shù)據(jù)與文獻報道一致[10]。
參考文獻：
[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 6, p. 466 - 470
[2] Molecules, 2013, vol. 18, # 7, p. 8393 - 8401
[3] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 80,83
[4] Chemistry Letters, 1998, # 7, p. 704 - 706
[5] Chemistry Letters, 1998, # 6, p. 537 - 538