95-89-6
95-89-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-CHLORO-2,5-DIMETHYLPIAZINE
3-CHLORO-2,5-DIMETHYLPYRAZINE
Pyrazine, 3-chloro-2,5-dimethyl-
2,5-Dimethyl-3-chloropyrazine
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
6890-37-5
95-89-6
以2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物為原料合成3-氯-2,5-二甲基吡嗪的一般步驟：將2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物（7,15.0g，121mmol）和三氯氧磷（POCl3，55.1g，360mmol）混合，將混合物在60℃下攪拌并加熱30分鐘（注意：操作時(shí)需謹(jǐn)慎，因曾有混合時(shí)發(fā)生爆炸的報(bào)道）。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，隨后分批倒入冰水中。用20％氫氧化鈉（NaOH）水溶液調(diào)節(jié)pH至堿性，然后用乙醚（Et2O）萃取。有機(jī)相依次用水和飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮。對(duì)殘余物進(jìn)行蒸餾，得到12.2g（收率71％）的3-氯-2,5-二甲基吡嗪，為淺黃色油狀物，沸點(diǎn)98-100℃/40Torr。其紅外光譜（νmax，膜法）顯示特征吸收峰：3045（w），2999（w），2962（w），2925（w），1567（w），1519（w），1454（s），1377（m），1329（s），1313（s），1248（m），1168（m），1088（s），968（m），456（m）cm-1。核磁共振氫譜（δH，CDCl3）：2.49（3H，s），2.59（3H，s），8.23（1H，s）；核磁共振碳譜（δC，CDCl3）：21.2,22.3,142.1,148.3,150.1,151.7。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 14, p. 2687 - 2695
[2] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 32, p. 4766 - 4769
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2576 - 2578
[4] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 2949
[5] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1183