95652-81-6
95652-81-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-甲氧基-6-氯吡啶-3-甲醛
6-氯-2-甲氧基-吡啶-3-甲醛
6-Chloro-2-methoxynicotinaldehyde 98%
6-Chloro-2-methoxy-3-pyridinecarbaldehyde
6-CHLORO-2-METHOXY-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
6-Chloro-2-methoxypyridine-3-carboxaldehyde
6-Chloro-2-methoxy-3-pyridinecarboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-chloro-2-methoxy-
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
制備方法
17228-64-7
68-12-2
95652-81-6
一般步驟：在干燥的氬氣氛圍下，將2-氯-6-甲氧基吡啶（5g，34.82mmol）溶解于四氫呋喃（THF，100mL）中，冷卻至-78℃。緩慢滴加叔丁基鋰（tBuLi，1.7M，18.5mL，31.34mmol），保持溫度在-78℃，攪拌反應1小時。隨后，在相同溫度下緩慢加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，92.2g，31.34mmol），繼續(xù)攪拌2小時。反應完成后，用乙酸淬滅反應，將混合物倒入冰冷的水中。用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液堿化水相，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，2×500mL）萃取。合并有機層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為石油醚與乙酸乙酯的混合溶劑（體積比10:1），得到6-氯-2-甲氧基吡啶-3-甲醛，為白色固體（3.8g，收率65%）。質(zhì)譜（ES+）顯示m/z 172 [M+H]+；元素分析（C7H6ClNO2）與理論值相符；1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 10.17（s，1H），8.07（d，J=8.04Hz，1H），7.03（d，J=8.04Hz，1H），3.79（s，3H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5857 - 5867
[2] Patent: US2018/65917, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0209
[3] Patent: EP1405859, 2004, A1. Location in patent: Page 23
[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 7, p. 1980 - 1983
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 7, p. 723 - 732