957-75-5
中文名稱
5-溴尿苷
英文名稱
5-Bromouridine
CAS
957-75-5
EINECS 編號
213-486-6
分子式
C9H11BrN2O6
MDL 編號
MFCD00006528
分子量
323.1
MOL 文件
957-75-5.mol
更新日期
2025/09/12 09:30:36
957-75-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴尿苷5-溴尿嘧啶核苷
英文別名
5-BROMOURACIL-1-BETA-D-RIBOFURANOSIDE(-)-5-BROMOURIDINE
5'-BROMOURIDINE
5-BROMOURIDINE
1-beta-ribofuranosyl-5-bromo-uracil
5-bromo-uridin
5-Bromouridine,98%
5-Bromouridine, 99+%
5-bromouracil-1-β-d-ribofuranoside
5-Bromo-D-uridine
5-BROMO-URIDINE(5-BRU)
5-BROMOURIDINE (5-BROMOURACIL-1-β-D-RIBOFURANOSIDE: 5-BRU)
5-BROMOURIDINE extrapure
5-Bromouracil-1-β-D-ribofuranoside, 5-Bromouridine
5-Bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
5-BrU
所屬類別
生物化工：核苷中間體物理化學性質(zhì)
熔點180-182 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-11 º (c=2 in H2O)
密度1.9322 (rough estimate)
折射率1.6520 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度水（超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)7.73±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D 11°, c = 2 in H2O
水溶解性Insoluble in water.
BRN33664
CAS 數(shù)據(jù)庫957-75-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
58-96-8
957-75-5
通用方法：在攪拌條件下，將1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（5, 0.103 g, 0.4 mmol）溶解于乙腈水溶液（H2O:CH3CN = 1:9, 5 mL）中。隨后，加入NaN3（0.104 g, 1.6 mmol），并在室溫下加入SMBI（0.101 g, 0.44 mmol）。持續(xù)攪拌反應混合物，并通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進度。反應1.5小時后，將反應混合物過濾，減壓濃縮，并與乙腈（2×2 mL）共蒸發(fā)以去除殘余水分。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化（洗脫劑：二氯甲烷中的4%-6%甲醇，v/v），得到純品5-溴尿苷（6, 0.117 g, 93%），為白色固體。
參考文獻：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[2] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[3] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 16, p. 4928 - 4933
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 16, p. 2884 - 2891
[5] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2009, vol. 28, # 9, p. 821 - 834
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
5-溴尿苷5-Bromouridine, 99+%(957-75-5)
Alfa Aesar
5-溴尿苷,98%5-Bromouridine, 98%(957-75-5)
Sigma Aldrich
957-75-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
5-溴尿苷5-Bromouridine,>99.0%(LC)(957-75-5)