98519-65-4
98519-65-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-BROMO-7-CHLOROQUINOLINE
4-Bromo-7-chloro-1-azanaphthalene
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
86-98-6
98519-65-4
以4,7-二氯喹啉為原料合成4-溴-7-氯喹啉的一般步驟：在20 mL微波管中加入4,7-二氯喹啉（0.3315 g，1.674 mmol）和丙腈（3 mL），隨后在室溫條件下緩慢加入三甲基溴硅烷（TMS-Br，0.434 mL，3.35 mmol）。反應(yīng)過程中觀察到沉淀生成。將反應(yīng)管密封后，置于100℃油浴中加熱12小時(shí)。反應(yīng)完成后，將體系冷卻至室溫。將粗反應(yīng)混合物緩慢倒入預(yù)先冷卻的氫氧化鈉溶液（1 N，3 mL）中，并用適量水沖洗反應(yīng)管。隨后，用乙醚（3×5 mL）對(duì)水層進(jìn)行萃取。合并所有乙醚層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-溴-7-氯喹啉（300 mg，1.126 mmol，收率67%），為黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（400 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 8.70（d，J = 4.6 Hz，1H），8.17（d，J = 8.8 Hz，1H），8.14（d，J = 2.0 Hz，1H），7.73（d，J = 4.6 Hz，1H），7.63（dd，J = 9.0, 2.0 Hz，1H）；液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS，ESI）顯示分子離子峰m/z為241.9，與C9H5BrClN的計(jì)算值相符。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 24, p. 4181 - 4184
[2] Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 3984,3986
[3] Patent: WO2017/59085, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 224; 225