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Rufocromomycin

Streptonigrin Struktur
3930-19-6
CAS-Nr.
3930-19-6
Bezeichnung:
Rufocromomycin
Englisch Name:
Streptonigrin
Synonyma:
NIGRIN;5278r.p.;nsc45383;NSC 83950;NSC 56748;valacidin;phaeomycin;BRUNEOMYCIN;AO 50165L302;streptonigran
CBNumber:
CB1333569
Summenformel:
C25H22N4O8
Molgewicht:
506.46
MOL-Datei:
3930-19-6.mol

Rufocromomycin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
301-303℃
Siedepunkt:
595.12°C (rough estimate)
Dichte
1.4130 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6000 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Chloroform:Methanol (1:1): 2 mg/ml
Aggregatzustand
A solid
pka
6.2-6.4 (1:1 aq dioxane)
Farbe
Light brown to brown
Merck 
13,8907
BRN 
599390
InChI
1S/C25H22N4O8/c1-9-14(10-6-8-13(35-2)23(36-3)20(10)30)15(26)19(29-17(9)25(33)34)12-7-5-11-18(28-12)22(32)16(27)24(37-4)21(11)31/h5-8,30H,26-27H2,1-4H3,(H,33,34)
InChIKey
PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COc1ccc(c(O)c1OC)-c2c(C)c(nc(c2N)-c3ccc4C(=O)C(OC)=C(N)C(=O)c4n3)C(O)=O
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+
R-S?tze: 28
S-S?tze: 53-28-36/37/39-45
RIDADR  UN 3462 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TJ7350000
10-18
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
Speicherklasse 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 1 Oral
Toxizit?t LD50 oral in mouse: 2330ug/kg
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 2 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Rufocromomycin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R28:Sehr giftig beim Verschlucken.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Brown to red solid. Soluble in polar solvents and alkaline solutions; insoluble in most nonpolar solvents and acid solutions.

Verwenden

Streptonigrin is an unusual aminoquinone with broad biological activity against bacteria, fungi, nematodes, viruses and tumour cells. Streptonigrin acts as a bioreductive agent, highly dependent on interactions with metal ions, notably iron, and plays an important role in free radical production through redox cycling of NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1).

Definition

ChEBI: Complex cytotoxic antibiotic obtained from Streptomyces flocculus or S. rufochronmogenus. It is used in advanced carcinoma and causes leukopenia.

l?uterung methode

Streptonigrin is purified by TLC on pH 7-buffered silica gel plates (made from a slurry of Silica Gel 60 and 400mL of 0.05M phosphate buffer pH 7.0) and eluted with 5% MeOH/CHCl3. Material from the extracted band recrystallises from Me2CO or dioxane as almost black plates or needles. It is soluble in pyridine, Me2NCHO, aqueous NaHCO3 (some dec), and slightly soluble in MeOH, EtOH, EtOAc and H2O. It has UV max 248, 375-380nm ( 38,400 and 17,400). [Weinreb et al. J Am Chem Soc 104 536 1982, Rao et al. J Am Chem Soc 85 2532 1963.] Itis antineoplastic and causes severe bone marrow depression [Wilson et al. Antibiot Chemother 11 147 1961].

Rufocromomycin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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