テトラヒドロピラン 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法
外観
無(wú)色～黃赤色、澄明の液體
性質(zhì)
C5H10O(86.14)．テトラヒドロピラン,アミレンオキシドともいう．1,5-ジブロムペンタンを水と加熱するか，ジヒドロピランを接觸還元すると得られる．刺激臭をもつ無(wú)色の液體．融點(diǎn)－42.9 ℃，沸點(diǎn)88 ℃．d20 0.8814．n20D 1.422．雙極子モーメント1.87 D．多くの有機(jī)溶媒および水に易溶，熱水には冷水よりも難溶．水蒸気蒸留され，8.5％ の水と沸點(diǎn)71 ℃ の共沸混合物をつくる．燃えやすく，空気と長(zhǎng)く接觸すると過(guò)酸化物をつくりやすい．開環(huán)共重合性があるが，硝酸で酸化すると高収率でグルタル酸を與える．工業(yè)用溶剤に用いられる．森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
溶解性
水に溶ける。
解説
テトラヒドロピラン (英: Tetrahydropyran) とは、無(wú)色透明液體の環(huán)狀エーテルです。
IUPAC名はオキサン (英: Oxane) 、別名として、THP、オキサシクロヘキサン (英: Oxacyclohexane) 、1-オキサシクロヘキサン (英: 1-Oxacyclohexane) 、1,5-エポキシペンタン (英: 1,5-epoxypentane) 、ペンタメチレンオキシド (英: Pentamethylene oxide) とも呼ばれます。
用途
醫(yī)薬?農(nóng)薬原料、溶剤。
合成
ラネーニッケル觸媒に代表されるラネー合金を觸媒として用い、2,3-ジヒドロピランに水素添加することで合成できます。また、酸性條件下、1,5-ペンタンジオールの脫水を伴う環(huán)化反応によっても合成可能です。
説明
Tetrahydropyran (THP) is the organic compound consisting of a saturated six-membered ring containing five carbon atoms and one oxygen atom. It is named by reference to pyran, which contains two double bonds, and may be produced from it by adding four hydrogens. Tetrahydropyran can be used as a solvent in various classical organic reactions such as radical reactions, palladium-catalyzed coupling, and Grignard reactions.
化學(xué)的特性
colorless to light yellow liquid
使用
It is is an important raw material and intermediate used in Organic Synthesis, Pharmaceuticals, Agrochemicals and dyestuff. They are also used as important solvents, as chemical intermediate and as monomer for ring-opening polymerization.
定義
ChEBI: A saturated organic heteromonocyclic parent that is cyclohexane in which one of the carbon atoms has been replaced by an oxygen atom.
取り扱い及び保管上の注意
取り扱う場(chǎng)合の対策
使用の際は、局所排気裝置である內(nèi)で、個(gè)人用保護(hù)具を著用してください。テトラヒドロピランは、強(qiáng)酸化剤との接觸で激しく反応する恐れがあります。
強(qiáng)酸化剤には近づけないようにしてください。また、空気との長(zhǎng)時(shí)間の接觸により過(guò)酸化物を生成します。テトラヒドロピランは-22 °Cに引火點(diǎn)を持つ、引火性の非常に高い液體です。高溫物や熱、炎、火花、靜電気、スパークには近づけないようにしてください。
火災(zāi)の場(chǎng)合
熱分解により、刺激性で有毒なガスと蒸気を放出する可能性があります。水スプレー (水噴霧) や二酸化炭素 (CO2) 、泡、粉末消火剤、砂などを用いて消火活動(dòng)をしてください。
皮膚に付著した場(chǎng)合
使用時(shí)は、白衣や作業(yè)著などの保護(hù)衣と保護(hù)手袋を著用し、皮膚が暴露しないようにしてください。
皮膚に付著してしまったら、すぐに石けんと大量の水で洗い流します。汚染された衣類は、すべて脫いで隔離します。皮膚刺激が続く場(chǎng)合は、醫(yī)師に連絡(luò)してください。
眼に入った場(chǎng)合
使用時(shí)は、保護(hù)メガネまたはゴーグルを必ず著用してください。萬(wàn)が一眼に入った際は、コンタクトを著用している場(chǎng)合は外し、水でしっかり洗浄します。眼の刺激が持続する場(chǎng)合は、醫(yī)師の診斷?手當(dāng)てを受けてください。
保管する場(chǎng)合
直射日光を避け、換気が良好かつ涼しい場(chǎng)所で、ガラス製容器に入れ、密閉して保管します。保管庫(kù)は、必ず施錠してください。
參考文獻(xiàn)
使用用途
1. 保護(hù)基
有機(jī)合成において、2-テトラヒドロピラニル基は、アルコールの保護(hù)基として汎用されます?；|(zhì)のアルコール部位に対し、酸性條件下、を作用させることでテトラヒドロピラニルエーテルへと変換可能です。
テトラヒドロピランは、酸性條件や塩基性條件、還元條件に強(qiáng)い耐性を持つため、反応溶媒、抽出溶媒、晶析溶媒といった様々な用途で使用できる有機(jī)溶媒です。
n-BuLiなどの強(qiáng)塩基性條件下では、同じ環(huán)狀エーテル構(gòu)造を持つ、五員環(huán)のテトラヒドロフランに比べ、テトラヒドロピランはより強(qiáng)い耐性を有します。そのため、醫(yī)薬?農(nóng)薬原料としても使用されます。
法規(guī)情報(bào)
テトラヒドロピランは、以下の國(guó)內(nèi)法令に指定されています。
- 消防法
危険物第四類 第一石油類 危険等級(jí)Ⅱ
- 労働安全衛(wèi)生法
危険物?引火性の物 (施行令別表第1第4號(hào))
- 危険物船舶運(yùn)送及び貯蔵規(guī)則
引火性液體類 (危規(guī)則第3條危険物告示別表第1)
- 航空法
引火性液體 (施行規(guī)則第194條危険物告示別表第1)
純化方法
Dry oxane with CaH2, then pass it through a column of silica gel to remove olefinic impurities and fractionally distil it. Free it from peroxides and moisture by refluxing with sodium, then distil it from LiAlH4. Alternatively, peroxides can be removed by treatment with aqueous ferrous sulfate and sodium bisulfate, followed by solid KOH, and fractional distillation from sodium. [Beilstein 17 H 12, 17 I 6, 17 II 18, 17 III/IV 51, 17/1 V 64.]
テトラヒドロピラン 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品