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2,5-二氯苯基硫脲的制備和應(yīng)用

2020/8/25 9:52:29

背景及概述[1-2]

2,5-二氯苯基硫脲是一種醫(yī)藥中間體,可由2,5-二氯苯胺一步制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道2,5-二氯苯基硫脲可用于制備具有殺菌作用的化合物N-(2,5-二氯苯基)-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺。

制備[2]

取0.1摩爾2,5-二氯苯胺,加入9ml HCl和25ml水,在圓底燒瓶中于約60-70℃加熱溶液約1小時(shí)。 將混合物冷卻約1小時(shí),然后向溶液中緩慢加入0.1摩爾硫氰酸銨。 現(xiàn)在將溶液回流約4小時(shí)。不斷攪拌下向溶液中添加20ml水。 過濾溶液并干燥得到粉末狀2,5-二氯苯基硫脲。

應(yīng)用[2]

張沐等人報(bào)道了2,5-二氯苯基硫脲可用于制備下述2-氨基噻唑衍生物化合物6h N-(2,5-二氯苯基)-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺。2-氨基噻唑衍生物不僅具有很好的殺蟲、殺菌、除草和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性, 還具有極好的藥理活性, 由于其合成方法簡(jiǎn)單、生物活性多樣, 倍受農(nóng)藥和醫(yī)藥研發(fā)者的關(guān)注。張沐等人以 2-氨基噻唑?yàn)槟负? 將吡啶環(huán)和 1H-1,2,4-三唑-1-基分別引入噻唑環(huán)的 4, 5 位, 合成了包括化合物6h在內(nèi)的 13 個(gè)新的 N-芳基-2-氨基噻唑衍生物,所有化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng) 1H NMR, MS 及元素分析確證。初步生物活性測(cè)試結(jié)果表明: 所有化合物均顯示一定的殺菌活性。

參考文獻(xiàn)

[1] Sharma P K . Synthesis and antimicrobial activities of substituted phenylthioureas[J]. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 2015, 7(2):133-139.

[2] 張沐,羅喜愛,祝岱幀,張雪鵬,劉鳳,方建新,劉建兵.N-芳基-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺衍生物的合成及生物活性研究[J].有機(jī)化學(xué),2013,33(09):1955-1959.

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