背景及概述^[1]

(5-羥基-3-吡啶基)硼酸是一種硼酸衍生物，硼酸衍生物廣泛使用于有機合成中用于碳-碳鍵的形成。在Suzuki偶聯(lián)中，芳基鹵化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4進行偶聯(lián)。有文獻報道其可由3-溴-5-羥基吡啶為原料通過傳統(tǒng)的硼酸酯合成方法制備得到。

制備^[1]

向3-溴-5-羥基吡啶(1eq，3.56mmol) 的MeCN(10ml)溶液中加入聯(lián)硼酸頻那醇酯(1.2eq，4.27mmol，1.11g)、 KOAc(3eq，10.7mmol，1.05g)和Pd(dppf)₂Cl₂(0.04eq，0.142mmol， 105mg)。將混合物用微波照射在160℃加熱15分鐘。將混合物過濾得到標題化合物

應(yīng)用^[2]

(5-羥基-3-吡啶基)硼酸可用于制備具有下述吡唑并[3,4-d]嘧啶結(jié)構(gòu)的化合物。吡唑并[3,4-d]嘧啶類化合物屬于含氮稠環(huán)化合物，是嘌呤的的電子等排體,且由于它與嘌呤具有類似的結(jié)構(gòu)從而顯示出多種藥理作用。因此，吡唑并[3,4-d]嘧啶類化合物一直是藥物學(xué)領(lǐng)域的研究熱點。已報道，吡唑并[3,4-d]嘧啶類化合物具有抗菌、抗病毒、抗癌、抗炎、抗高血壓、抗糖尿病、抑制黃嘌呤氧化酶從而治療痛風(fēng)等多種藥理活性。

參考文獻

[1] CN101970435 吡咯并嘧啶和吡咯并吡啶類化合物

[2] [中國發(fā)明] CN201910727424.0 一種具有抗炎作用的化合物及其制備方法和用途