背景及概述

2,3-二溴-1-丙烯是一種重要的含溴不飽和鹵代烴精細(xì)化工中間體，分子式為C?H?Br?，常溫下為無色透明液體，不溶于水，可與多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。分子同時(shí)含有碳碳雙鍵與兩個(gè)活性溴原子，屬于典型的雙官能團(tuán)反應(yīng)單體，可發(fā)生加成、取代、偶聯(lián)與環(huán)化等多種有機(jī)反應(yīng)，在有機(jī)合成、醫(yī)藥化工、阻燃材料等領(lǐng)域具有極高的應(yīng)用價(jià)值，是精細(xì)有機(jī)合成中常用的基礎(chǔ)原料。

制備

以1,2,3-三溴丙烷為原料，固體氫氧化鈉為脫鹵試劑，在加熱沸騰條件下發(fā)生消除反應(yīng)，脫去一分子溴化氫，生成目標(biāo)產(chǎn)物2,3-二溴-1-丙烯[1]。反應(yīng)過程操作簡(jiǎn)便，反應(yīng)結(jié)束后通過蒸餾收集粗產(chǎn)物，再經(jīng)水洗除堿、除鹽，去除體系中的雜質(zhì)與副產(chǎn)物，最后通過減壓分餾精準(zhǔn)收集對(duì)應(yīng)溫度段餾分，精制后產(chǎn)物收率可達(dá)74%至84%。相較于烯丙醇溴化工藝，該路線副反應(yīng)更少、產(chǎn)物分離難度低，穩(wěn)定性更強(qiáng)，是目前工業(yè)化生產(chǎn)的首選工藝。

圖1 2,3-二溴-1-丙烯的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

2,3-二溴-1-丙烯是多功能合成砌塊，通過交叉偶聯(lián)、自由基環(huán)化等反應(yīng)，高效合成多環(huán)有機(jī)化合物與復(fù)雜烯烴中間體，廣泛應(yīng)用于立體選擇性合成與手性分子制備，為高端精細(xì)化學(xué)品合成提供核心骨架支撐。同時(shí)可參與鈀催化羰基化反應(yīng)，制備β-內(nèi)酰胺等雜環(huán)化合物，是藥物中間體合成的重要原料。2,3-二溴-1-丙烯是高效阻燃助劑的合成前驅(qū)體，可用于制備含溴阻燃添加劑，適配塑料、樹脂等高分子材料改性，賦予材料良好的阻燃、抑煙性能，兼具低殘留、高效能的環(huán)保優(yōu)勢(shì)。此外，其可作為土壤熏蒸助劑、染料與香料合成原料，在農(nóng)用化工、日化精細(xì)品行業(yè)應(yīng)用廣泛。

參考文獻(xiàn)

[1]Mero, Christopher L.; Elnagar, Hassan Y.; Herndon JR., Robert C.Patent: US2004/44259 A1, 2004 ;Location in patent: Page 3 ;