背景及概述^[1]

5,7-二氫-吲哚并[2,3-B]咔唑是一種有機(jī)中間體，可合成用于制備發(fā)光層的多環(huán)芳族化合物。該多環(huán)芳族化合物可在電極上形成覆蓋層，實(shí)現(xiàn)提高的發(fā)光效率和高色純度。

制備^[1-3]

報(bào)道一、

將1，5-二氯-2，4-二硝基苯(40.0g，123mmol)、苯基硼酸(44.9g，368mmol)、四(三苯基膦)鈀(2.8g，2.5mmol)、碳酸鉀(50.9g，368mmol)、1，4-二烷(120mL)、甲苯(200mL)和水(120mL)置于1L反應(yīng)器中。將混合物在攪拌下回流。在反應(yīng)完成之后，將反應(yīng)混合物萃取。將有機(jī)層通過柱色譜法純化以得到中間體6-a(27.5g，產(chǎn)率70％)。

將中間體6-a(27.5g，86mmol)、三苯基膦(57.8g，348mmol)和二氯苯(300mL)置于1L反應(yīng)器中。將混合物在攪拌下回流3天。在反應(yīng)完成之后，除去二氯苯，然后通過柱色譜法以得到中間體5,7-二氫-吲哚并[2,3-B]咔唑(10.8g，產(chǎn)率49.0％)。

報(bào)道二、

將1,5-二氯-2,4-二硝基苯(40.0g，0.123mol)、苯基硼酸(44.9g，0.368mol)、四(三苯基膦)鈀(2.8g，0.0025mol)、碳酸鉀(50.9g，0.368mol)、乙醇(120mL)、甲苯(200mL)和水(120mL)放入1000mL圓底燒瓶中。使混合物回流。在反應(yīng)完成之后，用水和乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物。將有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮。通過使用己烷/乙酸乙酯作為洗脫劑的柱色譜法純化濃縮物以得到式1-a的化合物(27.5g，產(chǎn)率70.0％)。

將式1-a的化合物(27.5g，0.086mmol)、亞磷酸三乙酯(57.8g，0.348mol)和叔丁基苯(550mL)放入1000mL圓底燒瓶中。在攪拌下使混合物回流。在反應(yīng)完成之后，使反應(yīng)混合物從二氯甲烷和甲醇中重結(jié)晶以得到5,7-二氫-吲哚并[2,3-B]咔唑(10.8g，產(chǎn)率49.0％)。

報(bào)道三、

在燒瓶中，加入1,5-二溴-2,4-二硝基苯(10g,31mmol)、苯硼酸(11g,92mmol)、碳酸鉀(16g,124mmol)、四三苯基膦鈀(0.5g)、四氫呋喃(150mL)和水(50mL)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱回流12小時(shí)，冷卻，用二氯甲烷萃取，干燥，過濾，濃縮，用乙醇攪拌過濾，得到產(chǎn)品7.3g，產(chǎn)率74％。

在燒瓶中，加入中間體E1(8g,25mmol)、亞磷酸三乙酯(20mL)、鄰二氯苯(50mL)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱回流24小時(shí)，冷卻，減壓除去溶劑，加入甲醇攪拌，過濾，得到2.4g，產(chǎn)率38％。

參考文獻(xiàn)

[1][中國發(fā)明]CN201980078604.9使用多環(huán)芳族衍生物化合物的有機(jī)發(fā)光元件

[2][中國發(fā)明]CN201911148491.3吲哚并咔唑衍生物和使用其的有機(jī)電致發(fā)光器件

[3][中國發(fā)明]CN201710203334.2一種含有咔唑衍生物的有機(jī)電致發(fā)光化合物及其發(fā)光器件