背景及概述^[1]

O-芐基-L-酪氨酸為白色至灰白色結(jié)晶粉末，主要用于醫(yī)藥化工中間體。

制備^[1]

冷卻的氫氧化鉀（40.0g，0.605mol）在100ml水中的溶液中分批加入L-酪氨酸（50g，0.275mol），同時(shí)保持內(nèi)部溫度在15-20℃，然后加入CuSO4。在20℃下，5H2O（42.75g，0.171mol）。然后在攪拌下將反應(yīng)混合物加熱至60-65℃并保持1小時(shí)并冷卻至室溫。向該反應(yīng)混合物中加入DMF（200ml），然后在室溫下逐滴加入芐基氯（38.12ml，0.33mol）。然后在攪拌下將反應(yīng)混合物加熱至55℃并保持2小時(shí)。沉淀出的灰色固體銅絡(luò)合物。使反應(yīng)混合物達(dá)到室溫，加入水（500ml），得到游離的O-芐基-L-酪氨酸灰色固體。過(guò)濾該固體，用水洗滌直至濾液變?yōu)闊o(wú)色。將該O-芐基-L-酪氨酸銅絡(luò)合物濕餅與甲醇（800ml）在回流溫度下攪拌1小時(shí)，過(guò)濾，用甲醇洗滌并在65℃的烘箱中干燥。向該銅配合物中加入800ml水，然后加入稀HCl（50ml，在250ml水中），在室溫下攪拌下得到pR2-3。將如此獲得的固體過(guò)濾，用10％氨溶液（150ml）洗滌，并在65℃的真空烘箱中干燥，得到標(biāo)題化合物O-芐基-L-酪氨酸（46.0g，62％）。

應(yīng)用^[1]

O-芐基-L-酪氨酸可進(jìn)一步反、應(yīng)用于制備其他化合物，如：

反應(yīng)步驟為：在565ml 1,4-二惡烷中的攪拌懸浮液中，向O-芐基-L-酪氨酸（45g，0.166mol）加入稀H2SO4水溶液（48.62g，0.496mol）。將得到的反應(yīng)混合物在冰浴上冷卻至0℃，并在0℃下在攪拌下以滴加方式向其中加入亞硝酸鈉水溶液（57.24g，0.826mol，在80ml水中）。 加完后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時(shí)。 將反應(yīng)混合物用水（2000ml）稀釋，用乙酸乙酯（3×800ml）萃取。 將合并的有機(jī)層用硫酸鈉干燥并減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。 將粗產(chǎn)物懸浮在100ml二異丙醚和1ml乙酸乙酯的混合物中。過(guò)濾得到的固體，用二異丙醚（50ml）洗滌，真空干燥，得到標(biāo)題化合物（16.8g，37％）。

主要參考資料

[1](WO2008010238) ANTIDIABETIC AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXAN COMPOUNDS