背景及概述

氮雜環(huán)丙烷衍生物是有機(jī)合成中的重要構(gòu)件砌塊和中間體，它可以發(fā)生一系列重要的反應(yīng)，如開(kāi)環(huán)反應(yīng)，重排反應(yīng)，還原和消除反應(yīng)，用來(lái)合成手性胺、氨基酸、胺醇等化合物川。許多天然產(chǎn)物中含有氮雜環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)的組分，它們中很多具有良好的抗腫瘤活性，例如絲裂霉素、紫菜霉素等。根據(jù)這些天然含氮雜環(huán)丙烷類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)和藥理關(guān)系，人們受到啟發(fā)，合成了一些列含有醌式與環(huán)乙亞胺的各種模型化合物，有的已經(jīng)作為臨床藥物。．(S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯中文同義詞：(S)-1-三苯甲基氮雜環(huán)丙烷-2-甲酸甲酯，英文名稱(chēng)：Methyl(S)-(-)-1-trityl-2-aziridinecarboxylate，CAS號(hào)：75154-68-6，分子式：C23H21NO2，分子量：343.42。

制備

長(zhǎng)期以來(lái)，氮雜環(huán)丙烷衍生物的合成及應(yīng)用研究一直受到人們的廣泛關(guān)注。其合成途徑有很多，最常見(jiàn)的方法有碳氮雙鍵中插入碳原子、碳碳雙鍵中加入氮原子和分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)。(S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯的合成以(S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸為起始物料，經(jīng)甲酯化反應(yīng)制備得到[1]。其合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

在 250ml反應(yīng)瓶中，加入(S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸，100ml甲醇，升溫至 45℃，開(kāi)始通入干燥的氯化氫氣體，反應(yīng)4小時(shí)，反應(yīng)畢減壓回收甲醇，殘余物用 100ml二氯甲烷溶解，依次用飽和碳酸氫鈉 100ml，水 100ml洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮得到 19．2g 油狀物，冷凝成(S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯。

方法二、

在100 mL四頸瓶中加入25 mL甲醇(帶干燥和堿液吸收裝置)，冰-鹽浴冷卻至-10℃以下，磁力攪拌下緩慢滴加新蒸的二氯亞砜，控制滴加速度和反應(yīng)溫度。10 min左右滴加完畢，繼續(xù)攪拌1 h。加入(S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸，加熱回流1 h，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)溶劑甲醇及過(guò)量的二氯亞砜，至干，將上述固體物再用25 mL 2 mol／L HCl的甲醇溶液溶解，再加熱回流1 h，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)溶劑，至于，得(S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯。

參考文獻(xiàn)

[1] Ylayan V A，Keyhani A．Carbohydrate and amino acid degration patheays in L-metionine／D-[13C]gluco model systems[J]．J Agric Food Chem，2001，49(2)：800-803．