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阿斯巴甜的合成方法

2022/6/22 15:31:59

阿斯巴甜(英語(yǔ):Aspartame、APM)又稱阿司帕坦或代糖(食品添加劑國(guó)際編碼:E951),化學(xué)名天門(mén)冬酰苯丙氨酸甲酯,是一種非碳水化合物類的人造甜味劑。阿斯巴甜1965年成功合成并申請(qǐng)專利,1992年專利到期。常溫下為白色結(jié)晶性的粉末。因阿斯巴甜甜度高,甜味純正,不致齲齒,熱量低,吸濕性低,沒(méi)有發(fā)黏現(xiàn)象,主要添加于飲料、維他命含片或口香糖代替糖的使用。許多糖尿病患者、減肥人士都以阿斯巴甜做為糖的代用品。但高溫會(huì)使其分解而失去甜味,所以不適合用于烹煮和熱飲。


發(fā)現(xiàn)

阿斯巴甜為James M. Schlatter于1965年發(fā)現(xiàn)。這名化學(xué)家在G.D. Searle & Company工作。在合成制作抑制潰瘍藥物時(shí),他無(wú)意間舔到手指,發(fā)現(xiàn)到阿斯巴甜具有甜味。由于阿斯巴甜比一般的糖甜約200倍,又比一般蔗糖含更少的熱量;一克的阿斯巴甜約有4卡路里的熱量。使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少,以致于可忽略其所含的熱量,因此也被廣泛地作為蔗糖的代替品。阿斯巴甜的味道和一般蔗糖的味道有所不同。阿斯巴甜的甜味與糖相比較,可延緩及持續(xù)較長(zhǎng)的時(shí)間,但有些消費(fèi)者覺(jué)得不能接受,因此某些消費(fèi)者并不喜愛(ài)使用代糖。若將乙?;前匪徕浥c阿斯巴甜混合,所產(chǎn)生的口感可能會(huì)更像糖。

合成方法

阿斯巴甜可由L-苯丙氨酸先與甲醇酯化后再和L-天冬氨酸縮合酰胺化產(chǎn)生。一些合成方法合成受專利保護(hù)方面,很多細(xì)節(jié)是保密的。

有兩種合成方法用于商業(yè)用途。

兩個(gè)羧基的天冬氨酸加入一個(gè)酸酐,被氨基保護(hù)的化合物,將防止進(jìn)一步的反應(yīng)。這樣,苯丙氨酸被甲基化,并結(jié)合與“N”-保護(hù)的天冬氨酸酐,通過(guò)酸水解從天冬氨酸除去封閉基團(tuán)。這種技術(shù)的缺點(diǎn)是產(chǎn)生副產(chǎn)品-苦味的β-型(當(dāng)天門(mén)冬氨酸的鏈接錯(cuò)誤形成羧基苯丙氨酸)。使用thermoproteolyticus酶催化將提高產(chǎn)率。該方法中,還沒(méi)有被用于商業(yè)用途。使用未改性的天門(mén)冬氨酸,但產(chǎn)量低。

其次是甲基化方法,直接生產(chǎn)天冬氨酰苯丙氨酸。但不用于工業(yè)生產(chǎn)。

使用

世界上有超過(guò)90個(gè)國(guó)家批準(zhǔn)使用阿斯巴甜作為食品添加劑。美國(guó)食品藥物管理局稱是安全的甜味添加劑。阿斯巴甜的使用在早期引起社會(huì)廣泛爭(zhēng)議。有些研究發(fā)現(xiàn)不能排除阿斯巴甜引發(fā)腦瘤、腦損傷以及淋巴癌等嚴(yán)重后果的可能性。美國(guó)食品藥物管理局也因此并未通過(guò)加入阿斯巴甜于食品中達(dá)數(shù)年之久。這些發(fā)現(xiàn)與制造阿斯巴甜的企業(yè)有明顯的利益沖突,在審批認(rèn)證過(guò)程中引起很大爭(zhēng)議。1983年起美國(guó)食品藥物管理局逐漸放寬阿斯巴甜的使用限制,直至1996年取消所有限制。

日本從1983年通過(guò)阿斯巴甜可作為食品添加物。由于化學(xué)結(jié)構(gòu)中包含氨基酸中的苯丙胺酸,苯酮尿癥患者無(wú)法代謝此氨基酸,對(duì)于此疾病患者就必須避免接觸阿斯巴甜。

阿斯巴甜每年銷售額多達(dá)十億美元,幾千件產(chǎn)品采用,包括兒童服食的維他命、鈣片。美國(guó)可口可樂(lè)公司的健怡可樂(lè)和新上市的零度可口可樂(lè)都是采用阿斯巴甜作甜料,更有部分飯店有提供阿斯巴甜供客人選用。

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