DL?茶氨酸是L?茶氨酸和D?茶氨酸等量外消旋混合物，天然只存在L?型，D?型多為人工合成副產(chǎn)物。其化學(xué)名稱為N-乙基-DL-谷氨酰胺，白色結(jié)晶粉末，溶于水；不溶于乙醇、乙醚，有吸濕性，常溫穩(wěn)定?；瘜W(xué)合成不經(jīng)拆分直接得到DL-茶氨酸，成本低；功效弱于純L?茶氨酸。
制備方法
將10g茶氨酸溶于200ml乙酸中,加入0.2ml水楊醛。在80℃水浴加熱,攪拌,每10min取5ml反應(yīng)液稀釋25ml檢測(cè)旋光度,70min后,測(cè)得旋光度為0,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)干燥后,用乙醇洗滌,抽濾,生成DL-茶氨酸[1]。
衍生物
制備叔丁氧羰茶氨酸：將3.6g(20.7mmol)DL-茶氨酸用30mL蒸餾水溶解，得到的水溶液用30mL二氧六環(huán)稀 釋，并加5.5g(25.2mmol) (Boc)2O，在0℃與攪拌下反應(yīng)混合物用2N NaOH調(diào)節(jié)pH值為9，并用2N NaOH維持反應(yīng)液pH值為9。室溫?cái)嚢?6小時(shí)后，0℃與攪拌下緩慢滴加飽和KHSO4水溶液調(diào)節(jié)pH到中性，減壓濃縮除去二氧六環(huán)。殘留物用飽和硫酸氫鉀水溶液調(diào)pH值為2，再用乙酸乙酯(40mL×3)萃取，合并的乙酸乙酯層用飽和氯化鈉水溶液洗3次，用無(wú)水硫酸鈉干燥12小時(shí)，過(guò)濾，濾液減壓濃縮至干，得到4.8g(85％)標(biāo)題化合物[2]。
The?NPC單體的制備：將DL-茶氨酸（17.4g，0.1mol）和碳酸氫鈉（25.2g，0.3mol）溶解于150mL去離子水中。 向該溶液中加入150mL甲基叔丁基醚，然后在冰水浴下緩慢滴加氯甲酸苯酯（15.6g，0.1mol）；反應(yīng)體系在30℃下攪拌反應(yīng)3h。反應(yīng)結(jié)束后，水相用甲基叔丁基醚洗滌以去除副產(chǎn)物苯酚，然后用鹽酸將洗滌后的水相酸化，得到酸化溶液；并用乙酸乙酯萃取酸化溶液中的目標(biāo)產(chǎn)物，合并有機(jī)相后，用無(wú)水硫酸鈉干燥，并旋蒸濃縮得到粗產(chǎn)物；粗產(chǎn)物在乙酸乙酯/正己烷混合溶劑（乙酸乙酯和正己烷的體積比為1:2）中重結(jié)晶得到26.2g白色固體，即為The?NPC，產(chǎn)率89%[3]。
參考文獻(xiàn)
[1] 浙江大學(xué). 一種消旋體茶氨酸的制備方法:CN201410328577.5[P]. 2014-11-12.
[2] 首都醫(yī)科大學(xué). 茶氨酰四氫咪唑并吡啶-6-甲酰甘氨酸和丙氨酸的制備,活性和應(yīng)用:CN201910364847.0[P]. 2020-10-30.
[3] 浙江大學(xué)長(zhǎng)三角智慧綠洲創(chuàng)新中心. 一種聚茶氨酸的聚合單體及其制備方法、聚茶氨酸及其制備方法:CN202510738311.6[P]. 2025-07-22.