背景及概述

絲氨酸（英語：serine）是一種非必需氨基酸，富含于雞蛋、魚、大豆，人體亦可從甘氨酸中合成絲氨酸。 絲氨酸在醫(yī)藥上有著廣泛用途。絲氨酸可促進脂肪和脂肪酸的新陳代謝，有助于維持免疫系統(tǒng)。Boc-D-絲氨酸是在有機合成中含有叔丁氧羰基保護的氨基不受親電分子影響的D-絲氨酸。Boc-D-絲氨酸可用于合成乙酰氨基甲氧基丙酸酰胺，是一種有效的抗驚厥藥物。BOC-D-絲氨酸英文名稱：(2R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid，CAS號：6368-20-3，分子式：C8H15NO5，分子量：205.208。

制備

在堿性條件下以DL-絲氨酸和氯乙酰氯為原料反應(yīng),減壓蒸干后用乙酸乙酯萃取,經(jīng)活性炭處理、?；窱拆分后得D-絲氨酸。D-絲氨酸經(jīng)二碳酸二叔丁酯的氨基保護，制備得到目標(biāo)化合物Boc-D-絲氨酸[1]。

實驗操作：

方法一、

反應(yīng)瓶中加入D-絲氨酸和 20 mL乙酸乙酯及 10 mL 四氫呋喃，將 4.2 g(19.3 mmol)Boc 酸酐加入至反應(yīng)體系中，室溫下攪拌 6 h。薄層色譜檢測反應(yīng)進度，待反應(yīng)結(jié)束。將反應(yīng)液旋蒸至干，向殘留液中加入飽和氯化銨溶液，分出有機相，然后用飽和食鹽水洗滌，干燥、抽濾，旋蒸至干得Boc-D-絲氨酸。

方法二、

D-絲氨酸溶解于100mL的氫氧化鈉水溶液，順序加入200mL四氫呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值為8-9，反應(yīng)12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL；再用HCI酸化水相至pH值為1-2，乙酸乙酯萃取產(chǎn)品3次，每次500mL；合并酯層，用飽和鹽水洗滌2次，每次200m1。用無水硫酸鈉干燥12h，過濾，濃縮結(jié)晶，40-50℃烘干，得Boc-D-絲氨酸。

方法三、

取潔凈的三口反應(yīng)瓶，啟動攪拌裝置，加入D-絲氨酸、甲醇、二氯甲烷溶液，向L-焦谷氨酸的甲醇-二氯甲烷溶液中加入三乙胺，滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴畢，體系升溫至50℃，開啟冷卻回流裝置。反應(yīng)15小時，薄層色譜檢測反應(yīng)進度。待反應(yīng)結(jié)束時，去掉油浴，減壓蒸除溶劑，濃縮物經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑：V（乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]純化得化合物Boc-D-絲氨酸。

參考文獻

[1] Tetrahedron,,vol.69,#33p.6821-6825