2,3-二甲氧基苯硼酸，英文名為2,3-Dimethoxyphenylboronic acid，其分子式為C8H11BO4，CAS號為40972-86-9，分子量為181.98，溶點為67到71度，沸點為347.9±52.0度（一個大氣壓力下），常溫常壓下呈白色或者灰白色的固體。市售的2,3-二甲氧基苯硼酸往往含有少量的多聚體。

合成方法

圖1 2,3-二甲氧基苯硼酸的合成路線

在氬氣環(huán)境下，將N,N,N',N'-四甲基乙二胺（26.8毫升，179毫摩爾）和正丁基鋰（70.8毫升，2.53M的己烷溶液，179毫摩爾）在干燥的乙醚（200毫升）溶液中在0℃下攪拌15分鐘。向溶液中慢慢地滴加溶于干燥乙醚的1,2-二甲氧基苯（19.5毫升，1.053克/毫升，149毫摩爾）溶液。在0℃下將反應(yīng)混合物攪拌1小時，向混合物中加入三甲氧基硼(34.5 mL, 0.915 g/mL, 298 mmol)，得到一個氮黃色的混合物，攪拌淡黃色的反應(yīng)混合物，直到變得透明。攪拌該混合物使其慢慢恢復(fù)至室溫，并且在室溫條件下加熱該混合物。然后用1N鹽酸水溶液調(diào)節(jié)混合物的pH值至6，用二氯甲烷（150mL）稀釋混合物，分離水層。用二氯甲烷萃?。?0mL）水層兩次，合并得到的有機(jī)層，用水和鹽水洗滌合并的有機(jī)層。最后將合并的有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾除去硫酸鈉固體，得到的濾液真空狀態(tài)下蒸發(fā)合并。得到的殘余物通過重結(jié)晶的方式進(jìn)一步提純。[1]

用途

2,3-二甲氧基苯硼酸可作為藥物分子和有機(jī)合成中間體，在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化中，常常借助結(jié)構(gòu)中的硼酸進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)將該分子片段連接到目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中去，也可以在相應(yīng)的碳雜鍵的偶聯(lián)條件下，將硼酸轉(zhuǎn)變?yōu)楸桨?，苯基醚類化合物。此外，硼酸單元可以在氧化的條件下變成羥基基團(tuán)生成相應(yīng)的苯酚產(chǎn)物。

參考文獻(xiàn)

[1] Nerdinger, S. et al Journal of Organic Chemistry, 72(16), 5960-5967; 2007.