(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸，英文名為(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid，常溫常壓下呈白色固體。(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸屬于咔唑類衍生物，借助其結(jié)構(gòu)中的大共軛結(jié)構(gòu)常在發(fā)光材料中被用作電子給予體，在有機(jī)光電材料和液晶分子的合成中有廣泛地應(yīng)用。

合成方法

圖1 (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸的合成路線

在將2-溴-9-苯基-9H-咔唑 (32 g, 85.96 mmol)溶解在四氫呋喃(THF) (300 mL)中之后，將反應(yīng)體系轉(zhuǎn)移到-78°C的冷井中并放置其中冷卻30分鐘，然后在-78°C下將2.5 M正丁基鋰的正己烷溶液(37.8 mL, 94.55 mmol)緩慢加入到反應(yīng)混合物中。得到的混合物在-78°C下攪拌1小時，然后往反應(yīng)體系中慢慢加入硼酸三甲酯(12.4mL，111.7mmol)，將得到的反應(yīng)混合物攪拌12小時，向反應(yīng)混合物中加入蒸餾水，反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取三次，將有機(jī)層分離出來，并用無水硫酸鎂干燥，過濾除去無水硫酸鎂固體，得到的有機(jī)相液體通過減壓蒸發(fā)除去有機(jī)溶劑，通過柱層析分離得到的殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（20 g，59.31 mmol），產(chǎn)率為69.0%。[1]

用途

(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸可以用作有機(jī)光電材料和液晶分子的合成中間體，在合成轉(zhuǎn)化中，主要借助結(jié)構(gòu)中的硼酸基團(tuán)參與各種偶聯(lián)反應(yīng)例如Suzuki偶聯(lián)將分子骨架接到目標(biāo)分子中去當(dāng)作電子供體，通過它的引入可以改變目標(biāo)分子的共軛結(jié)構(gòu)從而達(dá)到調(diào)節(jié)化合物的發(fā)光性質(zhì)。

圖2 (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸的合成路線

實驗步驟：

將取代的苯并硼酸（0.4 mmol）、酞菁鋅（0.5 mol%）、2,5-二甲基呋喃（0.8 mmol, 85 mL）的混合物在氧氣氣氛下放入25 mL Schlenk管中，然后加入5 mL THF。在 100 W 白熾燈存在的情況下，將反應(yīng)混合物在 25 °C 下攪拌 1.5 小時，通過 TLC 和 GC-MS 監(jiān)測反應(yīng)的完成情況，減壓濃縮所得混合物。通過硅膠上的快速色譜法（石油醚/乙酸乙酯作為洗脫劑）純化所得混合物，以獲得 9-苯基-9H-咔唑-2-醇。

參考文獻(xiàn)

[1] Lee, Mi-Ja and Cho, Young-Jun PCT Int. Appl., 2012169821, 13 Dec 2012.

[1] Luo, Dong-Ping et al Advanced Synthesis & Catalysis, 361(5), 961-964; 2019.