4-溴-3-氟苯腈，英文名為4-Bromo-3-fluorobenzonitrile，常溫常壓下呈白色或者極淡的黃色固體，4-溴-3-氟苯腈是苯甲腈類(lèi)衍生物，主要用作高級(jí)涂料的中間體，也是合成農(nóng)藥、脂肪族胺、苯甲酸的中間體。

合成方法

圖1 4-溴-3-氟苯腈的合成路線

在氮?dú)猸h(huán)境且零度條件下，往真空干燥的反應(yīng)瓶中加入溴化鉀，四丁基溴化銨，18-冠6以及二甲基亞砜，在室溫下攪拌使得反應(yīng)混合物溶解，再將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到135度的油浴鍋中繼續(xù)反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)體系中加入水和乙酸乙酯，分離出水層，水層用乙酸乙酯萃取三次，合并得到的乙酸乙酯層用無(wú)水硫酸鈉干燥，通過(guò)硅藻土過(guò)濾除去硫酸鈉固體，有機(jī)層濃縮，得到的殘余物通過(guò)柱層析分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

圖2 4-溴-3-氟苯腈的合成路線

在氮?dú)猸h(huán)境且-5度的反應(yīng)條件下，往真空干燥的反應(yīng)瓶中加入亞硝酸鈉，然后往反應(yīng)體系中慢慢加入濃氫溴酸，得到的混合物在-5度下攪拌反應(yīng)。將此重氮鹽溶液倒入裝有CuBr的燒瓶中，攪拌該溶液2小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)體系中加入乙酸乙酯萃取反應(yīng)體系三次，將合并得到的乙酸乙酯層用無(wú)水硫酸鈉干燥，通過(guò)硅藻土過(guò)濾除去硫酸鈉固體，將有機(jī)層濾液在真空下蒸發(fā)濃縮，得到的殘余物通過(guò)柱層析分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

用途

4-溴-3-氟苯腈是醫(yī)藥化學(xué)和合成農(nóng)藥、脂肪族胺、苯甲酸的中間體，在合成轉(zhuǎn)化中，苯環(huán)上的氰基基團(tuán)可以很容易地轉(zhuǎn)化為羧基，酰胺，或者被徹底還原成氨基基團(tuán)。苯環(huán)上的溴原子可以進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在溴單元的位置連接上一個(gè)芳基或者烷基，也可以很容易地將溴原子轉(zhuǎn)化為硼單元。

參考文獻(xiàn)

[1] Xu, Xiaobo et al Faming Zhuanli Shenqing, 113548982, 26 Oct 2021.

[2] Wang, Chunyan et al Faming Zhuanli Shenqing, 111978209, 24 Nov 2020.