簡介
2-溴-4-氯苯甲酸的CAS號是936-08-3，分子式是C7H4BrClO2，分子量是235.46。熔點是157-161°C，沸點是326.5±27.0°C(Predicted)，密度是1.809±0.06g/cm3，以及酸度系數(shù)(pKa)是2.62±0.10(Predicted)。2-溴-4-氯苯甲酸用于醫(yī)藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產(chǎn)，也用于醇酸樹脂涂料的性能改進(jìn)[1]。
圖1 2-溴-4-氯苯甲酸的結(jié)構(gòu)式。
合成
圖2 2-溴-4-氯苯甲酸的合成路線[2]。
將硝酸鈉（2.21 g）存于水（15 mL）中的水溶液逐滴添加到2-氨基-4-氯苯甲酸（5.00 g，29.1 mmol）和48%氫溴酸（150 mL）存于水中的經(jīng)攪拌的冰冷卻混合物中。將所得混合物在0°C下攪拌2小時。然后用溴化銅（7.81 g）水溶液（20 mL）逐滴處理。添加完成后，將反應(yīng)混合物加熱至環(huán)境溫度，攪拌過夜。在用乙酸乙酯/己烷（3:1；2 x 400 mL）萃取后，用鹽水（200 mL）洗滌結(jié)合的有機層，干燥、濃縮，并在二氧化硅（1%甲醇和0.5%氯仿中的乙酸）上進(jìn)行色譜分析，得到標(biāo)題化合物2-溴-4-氯苯甲酸。產(chǎn)量4.04克，59%。熔點154-155°C；ES（-）MS m/z 233，（m-H）-與1 Br和1Cl一致。
圖3 2-溴-4-氯苯甲酸的合成路線[3]。
將粗酸（11a或12a；1.0 g）溶解于濃H2SO4（10 cm3）中，攪拌5 h，并倒入50 cm3冰水中。分離產(chǎn)物并用5%的Na2CO3溶液洗滌。將粗制蒽酮溶解在30 cm3乙酸中。添加2.00 g K2Cr2O7飽和水溶液，并將混合物加熱至90°C 1小時。冷卻后，將混合物倒入200 cm3水中。過濾分離的固體，在硅膠柱上進(jìn)行色譜分析（苯，然后是氯仿），然后通過結(jié)晶進(jìn)行純化得到2-溴-4-氯苯甲酸。13，收率（85.2%）。M、 p.156-158°C，公式：（C7H4BrClO2），分析結(jié)果（%）：C 35.51，H 1.80，核磁碳譜數(shù)據(jù)：C（35.71），H（1.71）。紅外數(shù)據(jù)：IR（cm-1）：3100（OH）1705（C=0）；1H核磁共振δH（200 MHz，二甲基亞砜-d6）=13.5（br s，1H，COOH），7.88（d，1H，J=2.1 Hz，3-A r-H），7.78（d、1H，J=8.4 Hz，5-Ar-H），7.57（dd，1 H，J1=2.1 Hz，J2=8.3 Hz，6-Ar-H”）ppm。
應(yīng)用
2-溴-4-氯苯甲酸用于醫(yī)藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產(chǎn)，也用于醇酸樹脂涂料的性能改進(jìn)[4-5]。還可以用于抗真菌及消毒防腐，用作化學(xué)試劑及防腐劑。2-溴-4-氯苯甲酸通常用作定香劑或防腐劑。也用作果汁飲料的保香劑?？勺鳛楦嘞阌萌朕瓜阆憔玔6-7]。還可用于巧克力、檸檬、橘子、子漿果、堅果、蜜餞型等食用香精中。煙用香精中亦常用之。以及防腐劑和抗微生物劑[8]。
在工業(yè)上，2-溴-4-氯苯甲酸與堿反應(yīng)可生成5-溴-2-硝基苯甲酸鹽，比如2-溴-4-氯苯甲酸與氫氧化鈉反應(yīng)生成5-溴-2-硝基苯甲酸鈉。2-溴-4-氯苯甲酸是最常見的一種防腐劑，可用于食品工業(yè)以及其他工業(yè)[9-11]。2-溴-4-氯苯甲酸與其他堿，比如氫氧化鉀，生成5-溴-2-硝基苯甲酸鉀。5-溴-2-硝基苯甲酸鈉和5-溴-2-硝基苯甲酸鉀等苯甲酸的堿金屬鹽為水溶性。2-溴-4-氯苯甲酸與堿土金屬或過渡元素的金屬堿性化合物反應(yīng)生成的鹽，比如5-溴-2-硝基苯甲酸鈣、5-溴-2-硝基苯甲酸鋅、5-溴-2-硝基苯甲酸銅等則為油溶性[12-14]。
泄露處理
2-溴-4-氯苯甲酸一旦被泄露，隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，切斷火源。應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護(hù)服。用清潔的鏟子收集2-溴-4-氯苯甲酸于干燥潔凈有蓋的容器中，運至廢處理場所。如2-溴-4-氯苯甲酸被大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
參考文獻(xiàn)
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