1-N-BOC-4-乙?；哙?，英文名為Tert-Butyl 4-Acetylpiperidine-1-Carboxylate，常溫常壓下為淺黃色液體，1-N-BOC-4-乙?；哙儆谶哙ゎ愌苌?，主要用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，可用于縮合劑，潤濕劑、環(huán)氧樹脂固化劑的合成。

合成方法

圖1 1-N-BOC-4-乙?；哙さ暮铣陕肪€

在裝有6.0M 氫氧化鈉水溶液（50mL）的100mL圓底燒瓶中加入1-N-BOC-4-乙酰基哌啶的前體化合物β-酮酯（9.00g 30.2mmol），得到的反應混合物在回流狀態(tài)下加熱攪拌反應20小時，反應結(jié)束后用300mL水稀釋反應混合物，然后加入240mL二氯甲烷來淬滅反應混合物，再用鹽水清洗收集的有機層，分離兩相將有機層用硫酸鈉干燥，過濾除去硫酸鈉固體，然后在減壓狀態(tài)下濃縮除去溶劑即可得到目標產(chǎn)品1-N-BOC-4-乙?；哙ぁ1]

圖2 1-N-BOC-4-乙?；哙さ暮铣陕肪€

在氮氣氛圍下，于-78度下且10分鐘內(nèi)，向無水四氫呋喃（320毫升）中的1-N-BOC-4-乙?；哙さ那绑w酰胺化合物（24.0克，88.2毫摩爾）中通過注射器慢慢地加入溴化甲基鎂（1M在THF中，106毫升，106毫摩爾）。反應混合物緩慢升溫至0度，得到的反應混合物在零度下攪拌反應2小時，然后用1M鹽酸（150毫升）淬滅反應，該混合物用乙酸乙酯（3 x 200 mL）萃取三次，合并的有機層在無水硫酸鈉上干燥，過濾除去硫酸鈉固體，得到的濾液在真空下除去溶劑即可得到目標產(chǎn)物1-N-BOC-4-乙?；哙?，為黃色油狀物。[2]

用途

1-N-BOC-4-乙?；哙た捎米麽t(yī)藥化學和有機合成中間體，在有機合成轉(zhuǎn)化中，結(jié)構(gòu)中的Boc基團可以在酸性甲醇溶液中脫除，也可以通過還原將Boc基團轉(zhuǎn)化為甲基基團。1-N-BOC-4-乙?；哙ぶ械耐驶鶊F可以被還原成羥基，或者和羥胺反應得到亞胺結(jié)構(gòu)。

參考文獻

[1] He, Ying-Chun and Pan, Ji-Gang Tetrahedron, 71(42), 8208-8212; 2015

[2] Arkin, Michelle R. et al PCT Int. Appl., 2003051797, 26 Jun 2003