鹽酸替洛隆，英文名為Tilorone dihydrochloride，常溫常壓下為橘黃色固體，Tilorone dihydrochloride是一種廣譜的、具有口服活性的抗病毒試劑，可激活干擾素的生成，它具有抗腫瘤和抗炎活性。

合成方法

圖1 鹽酸替洛隆的合成路線

步：

將4，4' -二羥基- [ 1 , 1 ' -聯(lián)苯] -2-羧酸( 50 g )、濃H2SO4 ( 5 mL )和CH3OH ( 400 mL )的混合物回流2小時，反應(yīng)結(jié)束后將混合物冷卻至室溫，混合物中會有固體析出，過濾沉淀并將其烘干得到中間體4，4' -二羥基- [ 1 , 1' -聯(lián)苯] - 2 -羧酸甲酯。[1]

第二步：

將4，4' -二羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-2-羧酸甲酯( 50 g )、ZnCl2( 50 g , 0.37 mol)、多聚磷酸(33 mL )在110-120 °C下攪拌反應(yīng)2 h，然后將混合物冷卻至室溫，加水( 500 mL )沉淀出固體，過濾沉淀并將其烘干得到2，7 -二羥基-9H-芴-9-酮。[1]

第三步：

將2，7 -二羥基- 9H-芴-9-酮( 100 g )、2 -二乙氨基氯乙烷鹽酸鹽( 300 g )、KOH ( 225 g , 4.01 mol)、水( 320 m L )和甲苯( 1.5 L )混合液回流24 h，反應(yīng)結(jié)束后，冷卻反應(yīng)液，然后分離出有機層，用KOH水溶液( 3 mol / L , 500 m L)洗滌有機層，在真空下將有機層濃縮至干，然后將殘渣溶于無水乙醇( 420 g )中，得到的溶液用氣化鹽酸將其酸化至pH為3.0，最后用乙醇對產(chǎn)物進行重結(jié)晶即可得到目標(biāo)產(chǎn)物鹽酸替洛隆。[1]

用途

鹽酸替洛隆是一種口服的抗病毒試劑，可激活干擾素的生成。根據(jù)文獻報道，鹽酸替洛隆具有誘導(dǎo)干擾素抵抗病原感染的巨大潛力，鹽酸替洛隆在1970年首次被報道在小鼠體內(nèi)具有抗病毒活性，然后逐漸被證明具有廣泛的藥理功能，如增強自然殺傷細(xì)胞的吞噬活性，解熱，抗纖維，抗炎，抗病毒，抗腫瘤，以及干擾素誘導(dǎo)。此外，也有研究證明了鹽酸替洛隆具有廣譜的抗病毒活性，無論是口服還是靜脈注射均表現(xiàn)出良好的抗病毒活性。[1]

參考文獻

[1] Zhang, Junren et al Molecules, 20(12), 21458-21463; 2015