萘烷，英文名為Decahydronaphthalene，又稱為十氫化萘，常溫常壓下為透明液體，萘烷是一種微帶薄荷腦氣味的有毒的高沸點(diǎn)的無(wú)色有機(jī)液體，是柴油中典型的多環(huán)烷烴組分，主要用作油脂、樹脂、橡膠等的溶劑和除漆劑，潤(rùn)滑劑。

合成方法

圖1 萘烷的合成路線

在裝有機(jī)械攪拌設(shè)備的300 mL高壓反應(yīng)釜中進(jìn)行四氫萘加氫反應(yīng)：向反應(yīng)釜中加入0.05 g銠催化劑和10 mL四氫萘，裝配好高壓反應(yīng)釜，然后采用5.0 MPa的靜態(tài)H2(初始?jí)毫?對(duì)反應(yīng)器進(jìn)行充氣，在100度下迅速加熱反應(yīng)液，并且得到的混合物在500 rpm的攪拌速度下反應(yīng)1h，反應(yīng)結(jié)束后，使用冰水浴將高壓反應(yīng)釜迅速冷卻至5度，并小心排出殘留的氫氣。然后通過(guò)離心獲得產(chǎn)生的液體，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物萘烷。[1]

圖2 萘烷的合成路線

在充滿氮?dú)獾氖痔紫渲校稍锏姆磻?yīng)瓶中加入預(yù)先制備好的鈷和配體的絡(luò)合物和反應(yīng)溶劑正庚烷，然后向小瓶中加入三乙基硼氫化鈉 (1.0 M甲苯)，將得到的混合物在室溫環(huán)境下攪拌反應(yīng)30分鐘，然后通過(guò)離心將固體分離出來(lái)，得到的固體用庚烷洗滌反應(yīng)液3次。往反應(yīng)釜中加入萘和前面得到固體催化劑，并在手套箱中密封好反應(yīng)釜，然后充入氫氣至50 bar。將反應(yīng)混合物在120度下劇烈攪拌18小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后小心釋放壓力，通過(guò)離心從反應(yīng)混合物中除去固體催化劑，得到的液體即為目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

用途

萘烷可用作涂料的溶劑，用于提取脂肪和蠟，代替松節(jié)油，可用于鞋油、地板蠟的制造。萘烷可與苯和乙醇配成混合物作為內(nèi)燃機(jī)的燃料，也可以用作折光率測(cè)定的液體，此外萘烷也可用作有機(jī)反應(yīng)溶劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Zhu, Lihua et al Applied Catalysis, B: Environmental, 297, 120404; 2021

[2] Ji, Pengfei et al Journal of the American Chemical Society, 140(1), 433-440; 2018