2-氨基-4-硝基苯甲酸，英文名為4-Nitroanthranilic acid，常溫常壓下為黃色結(jié)晶粉末，2-氨基-4-硝基苯甲酸主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于生物活性分子和藥物分子的合成。

合成方法

圖1 2-氨基-4-硝基苯甲酸的合成路線

向裝有磁性攪拌棒的Schlenk管中加入CuI（0.1mmol，19mg）、NaN3（4mmol，260mg）、Cs2CO3（2mmol，652mg）和N-（2-溴苯基）乙酰胺衍生物（1mmol），將試管抽真空并用氮?dú)饣靥钤嚬?，反?fù)兩次。然后在氮?dú)饬飨?，在室溫下依次加入乙醇?mL）和N,N-二甲基乙二胺（DMEDA）（0.2mmol，18mg），密封試管。將反應(yīng)體系放入95度的熱油浴中，然后在氮?dú)夥諊聰嚢璺磻?yīng)12-56小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將所得溶液冷卻至室溫，在真空下蒸發(fā)除去溶劑，然后加入5毫升鹽酸（1N）以酸化溶液（pH 2-3），用乙酸乙酯（3×5mL）萃取反應(yīng)混合物，濃縮合并后的有機(jī)相。使用石油醚/乙酸乙酯（2:1）在硅膠上進(jìn)行柱色譜法純化殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氨基-4-硝基苯甲酸。[1]

用途

2-氨基-4-硝基苯甲酸主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，主要用于科學(xué)研究和藥物分子的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，2-氨基-4-硝基苯甲酸中的羧基基團(tuán)可以進(jìn)行酯化反應(yīng)，而結(jié)構(gòu)中的氨基和硝基不受影響。

圖2 2-氨基-4-硝基苯甲酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

實(shí)驗(yàn)步驟：

將2-氨基4-硝基苯甲酸（1.8g，20mmol）溶解在甲醇（20mL）溶液中，然后往反應(yīng)體系中加入10%的硫酸的甲醇溶液（10毫升），將得到的反應(yīng)物加熱至80度，并在此溫度下攪拌反應(yīng)3天，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)物冷卻至室溫，然后用碳酸氫鈉的飽和溶液（50毫升）稀釋反應(yīng)混合物，過(guò)濾沉淀物并用水清洗幾次，濾液在高真空下濃縮即可得到1-甲基2-氨基4-硝基苯甲酸酯。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Zhao, Haibo et al Journal of Organic Chemistry, 75(10), 3311-3316; 2010

[2] Lo Conte, Mauro and Carroll, Kate S. Angewandte Chemie International Edition, 51, 6502-6505, 2012