簡(jiǎn)介

由特戊酸氯甲酯合成烷基醇酰氯過程中反應(yīng)溫度比脂肪酸直接合成溫度低，能耗減少，反應(yīng)時(shí)間縮短，節(jié)約了生產(chǎn)成本。特戊酸氯甲酯的非離子型表面活性劑作為增稠劑和泡沫穩(wěn)定劑，大量用于洗滌和化妝品[1]。特戊酸氯甲酯還可以用于磺化脂肪酸甲酯、肉豆蔻酸異丙酯、蔗糖脂肪酸酯等精細(xì)化工領(lǐng)域[2]。特戊酸氯甲酯作為一種新型綠色能源，由于其可再生性能和環(huán)保性能，在多個(gè)領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。隨著科學(xué)技術(shù)的不斷進(jìn)步，特戊酸氯甲酯的合成工藝也在不斷優(yōu)化中。在能源緊缺的時(shí)代，特戊酸氯甲酯的應(yīng)用將給社會(huì)發(fā)展帶來重大影響[3]。

圖1 特戊酸氯甲酯的結(jié)構(gòu)式。

合成

圖2 特戊酸氯甲酯的合成路線[4-5]。

方法一：將新戊酰氯（8.56 g，71 mmol）、多聚甲醛（2.13 g，71 mol）和氯化鋅（75 mg，0.55 mmol）的混合物在80℃下攪拌2 h。通過真空蒸餾純化，得到新戊酸氯甲酯（41）。無色油特戊酸氯甲酯，產(chǎn)率（6.29克，44.7毫摩爾，59%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ1.24（9H，s，tBu），5.72（2H，s，CH2）。合成路線如圖2所示。

方法二：在N2下向裝有催化量ZnCl2的燒瓶中加入酰氯（例如，丙酰氯）（1當(dāng)量），并將混合物冷卻至-5至-10℃。然后滴加對(duì)甲醛（1.38g，46mmol），將所得反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。經(jīng)過硅膠柱純化得到標(biāo)題化合物特戊酸氯甲酯。合成路線如圖2所示。

用途

特戊酸氯甲酯主要用于制作有機(jī)玻璃，具有較好的光澤度、透明性、韌性、穩(wěn)定性，易加工，并且具有更好的采光性和耐老化的優(yōu)良性能。它的應(yīng)用日趨廣泛。目前特戊酸氯甲酯廣泛用于汽車車燈、光學(xué)鏡片、透明管道等[6]。特戊酸氯甲酯溶于有機(jī)溶劑如苯&甲醚等，可以形成良好的薄膜和良好的電性能，可以作為有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)管的介質(zhì)層。特戊酸氯甲酯涂料被譽(yù)為“路用液體有機(jī)玻璃”，具有優(yōu)良的耐磨性、耐候性等。因此它常被應(yīng)用在加油站標(biāo)識(shí)引導(dǎo)系統(tǒng)，起到警示行人車輛和引導(dǎo)車流方向的作用；城市綠道建設(shè)，有效提升道路行人和行車安全；敏感路段警示系，高效提醒駕駛員安全行駛[7]。特戊酸氯甲酯憑借優(yōu)異的性能、廣泛的用途已成為極具市場(chǎng)價(jià)值的產(chǎn)品。異丁烯下游產(chǎn)品的開發(fā)和利用使得在車用燃油和燃料油添加劑需求量大量減少的情況下有效地利用了石油和石油加工產(chǎn)物餾分資源[8]。

毒性

斑馬魚體內(nèi)特戊酸氯甲酯濃度，隨脅迫時(shí)間增長呈“鋸齒型”變化趨勢(shì)，隨特戊酸氯甲酯脅迫濃度增加而增高，并逐漸趨于平衡[9]；斑馬魚在清水中24 h體內(nèi)特戊酸氯甲酯濃度快速降低，后期降低速度減緩，說明了特戊酸氯甲酯在斑馬魚體內(nèi)的蓄積和排出情況。斑馬魚體內(nèi)在特戊酸氯甲酯脅迫不同階段的主要響應(yīng)機(jī)制是不同的，隨特戊酸氯甲酯脅迫濃度增高，斑馬魚體內(nèi)醇類和不飽和脂類含量增加，蛋白質(zhì)等含量降低。隨特戊酸氯甲酯脅迫時(shí)間增加，醇類物質(zhì)含量先上升再下降，油脂含量下降，不飽和脂類含量上升，蛋白質(zhì)等物質(zhì)先下降再上升；隨時(shí)間增長，含特戊酸氯甲酯斑馬魚在無特戊酸氯甲酯條件下脂類物質(zhì)含量下降，蛋白質(zhì)和碳水化合物等物質(zhì)含量上升，說明了斑馬魚在特戊酸氯甲酯脅迫不同階段體內(nèi)營養(yǎng)物質(zhì)的變化情況[10]。少量特戊酸氯甲酯脅迫即可造成斑馬魚組織細(xì)胞DNA損傷，不同組織細(xì)胞的DNA損傷程度隨特戊酸氯甲酯脅迫濃度的增加而增大，對(duì)斑馬魚產(chǎn)生遺傳毒性。相同濃度特戊酸氯甲酯脅迫下，特戊酸氯甲酯對(duì)斑馬魚的DNA損傷最為嚴(yán)重，對(duì)腦和肌肉損傷較輕，其中對(duì)肌肉的損傷最輕[11]。

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