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2-氨基-4-硝基甲苯的理化性質和應用轉化

2022/12/22 13:29:48

2-氨基-4-硝基甲苯,英文名為2-Methyl-5-nitroaniline,常溫常壓下為橘黃色固體粉末。2-氨基-4-硝基甲苯可作為有機合成,醫(yī)藥化學中間體,可用于藥物分子和農藥分子的修飾和衍生化。此外,2-氨基-4-硝基甲苯還可以用作棉織物的染色和印花的顯色劑以及絲綢和錦綸織物的染色,還可作有機偶氮顏料的中間體。

溶解性

2-氨基-4-硝基甲苯能溶解于強極性類的有機溶劑包括N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亞砜等等,在低極性的醚類溶劑例如乙醚中溶解性差,并且在水中的溶解性差。

應用轉化

2-氨基-4-硝基甲苯的應用轉化

圖1 2-氨基-4-硝基甲苯的應用轉化

在空氣環(huán)境中,將釕催化劑絡合物溶解在乙腈溶液中,然后將硝基苯(0.3毫摩爾)、去離子水(1.5毫升,0.08摩爾)、NH3-BH3(1.3毫摩爾,4.3當量)和十六烷基三甲基溴化銨(0.021毫摩爾,0.07當量)依次地注入10毫升壓力管中。在353K的真空條件下,將混合物攪拌反應8小時,通過TLC監(jiān)測反應。反應結束后,將反應混合物轉移到一個分離漏斗中,然后用乙酸乙酯萃取反應混合物三次,分離出有機層干燥并濃縮,最后通過硅膠柱色譜法對所得的殘余物進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]

2-氨基-4-硝基甲苯的應用轉化

圖2 2-氨基-4-硝基甲苯的應用轉化

往干燥的反應燒瓶中加入30%過氧化氫(2毫升,20毫摩爾,10.0當量),二苯基二硒(0.4毫摩爾,0.2當量)和2-甲基-5-硝基苯胺(304毫克),在室溫下攪拌該混合物3小時,然后用乙酸乙酯(3×5mL)萃取反應混合物三次,分離出有機層,用鹽水(10毫升)洗滌合并的有機相,將合并的有機相在Na2SO4上干燥,過濾除去干燥劑,所得的濾液在減壓下濃縮,最后通過硅膠柱色譜法(石油醚/EtOAc 3:2)提純粗殘余物即可得到目標產物分子。[2]

儲存條件

2-氨基-4-硝基甲苯化學性質較為穩(wěn)定,正常情況下不會分解,但是具有一定的堿性能和揮發(fā)性酸成鹽,此外也可以被氧化劑氧化成氮氧化物。因此,2-氨基-4-硝基甲苯需要避開酸性物質和氧化劑密封保存在低溫且干燥的環(huán)境中。

參考文獻

[1] Jia, Wei-Guo et al Applied Organometallic Chemistry, 34(7), e5651; 2020

[2] Tanini, Damiano et al Green Chemistry, 23(15), 5680-5686; 2021

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