2-氯-5-氨基吡啶，英文名為5-Amino-2-chloropyridine，常溫常壓下為棕色固體。2-氯-5-氨基吡啶屬于吡啶類衍生物，常用作有機(jī)合成和藥物分子合成中間體，廣泛應(yīng)用于含吡啶類藥物分子例如奈妥匹坦的合成。此外，2-氯-5-氨基吡啶在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)所使用的含氮配體的合成中也有一定的應(yīng)用。
應(yīng)用轉(zhuǎn)化
圖1 2-氯-5-氨基吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將N-溴代丁二酰亞胺(NBS)（4.45克，25毫摩爾）加入到2-氯-5-氨基吡啶（3.21克，25毫摩爾）在乙腈（125毫升）的溶液里，在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物5分鐘，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在減壓狀態(tài)下蒸發(fā)溶劑，所得的殘余物用硅膠柱色譜法（以氯仿作為洗脫劑）進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
圖2 2-氯-5-氨基吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
在室溫下，向500毫升的反應(yīng)燒瓶中加入2-氯-5-氨基吡啶（10.0克，77.8毫摩爾）在乙醇（150毫升）中的溶液，然后再加入硫酸銀（12.1克，38.9毫摩爾）和單質(zhì)碘（23.7克，93.4毫摩爾），所得的反應(yīng)混合物在20度下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后，直接將反應(yīng)混合物在真空下通過(guò)蒸發(fā)除去溶劑，然后向所得的殘留物中加入水（100毫升）和乙酸乙酯（200毫升）。分離有機(jī)層，水層用EtOAc（100 mL×3）萃取，將合并的有機(jī)層在無(wú)水Na2SO4上干燥并在真空下蒸發(fā)，得到的粗品通過(guò)硅膠柱色譜法（石油醚/乙酸乙酯7:1）提純即可得到目標(biāo)分子6-氯-2-碘吡啶-3-胺（17.1克，86%）。[2]
儲(chǔ)存條件
2-氯-5-氨基吡啶化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，分子具有顯著的堿性可以和酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽，并且結(jié)構(gòu)中的氨基可以被氧化劑氧化為氮氧化物。因此，2-氯-5-氨基吡啶需要避開酸性物質(zhì)與氧化劑密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中。
參考文獻(xiàn)
[1] Biot, Nicolas et al Crystal Growth & Design, 21(1), 536-543; 2021
[2] Hadida Ruah, Sara et al PCT Int. Appl., 2008127399, 23 Oct 2008