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溴苯的多功能應用

2023/2/20 9:11:52

溴苯,英文名為Bromobenzene,常溫常壓下為淡黃色液體,具有苯的氣味。溴苯屬于芳基鹵化物,常用作有機合成試劑,多用于過渡金屬催化的有機化學反應,可用于藥物分子和生物活性分子的合成與修飾。此外,溴苯還可以用作有機反應的分析試劑和潤滑油的添加劑。

應用

在精細化工方面,溴苯可用作壓敏和熱敏染料的原料,以及二苯醚系列香料的原料。在農藥生產方面,溴苯可以作為農藥原料,例如溴苯可用于生產殺蟲劑溴螨酯,溴螨酯殺螨譜廣,殘效期長,毒性低,對天敵、蜜蜂及作物比較安全的殺螨劑。觸殺性較強,無內吸性,對成、若螨和卵均有一定殺傷作用,溫度變化對藥效影響不大。在醫(yī)藥生產方面,溴苯可以用作藥物分子的起始原料,生產鎮(zhèn)痛解熱藥和止咳藥。在有機合成中,溴苯是常見的過渡金屬催化反應中的偶聯(lián)分子,可以和端炔,有機硼試劑,醇類化合物,胺類化合物等進行偶聯(lián)衍生出相應的芳基化的產物。[1]

溴苯合成二苯基醚類化合物

圖1 溴苯合成二苯基醚類化合物

往一個干燥的10毫升的反燒瓶中,加入磷酸鉀 ( 1.8 mmol )、苯酚( 1.8 mmol )和四甲基菲咯啉( 10 mol % ),將反應混合物轉移至手套箱中,再往上述反應體系中加入DMSO作為反應溶劑,再往其中加入10 mol %的銅( I ),最后往反應混合物中加入0.9 mmol溴苯。將反應混合物進行密封并轉移出手套箱。將反應混合物置于110℃預熱的油浴鍋中,并保持在這個溫度攪拌反應24小時,反應結束后將反應混合物冷卻至室溫,然后加入乙酸乙酯對反應混合物進行淬滅( 5 m L )。再以乙酸乙酯為洗脫劑,將反應粗品經硅膠過濾,將所得的濾液濃縮旋干,所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] Hu, Huaiyuan et al ACS Catalysis, 10(7), 4127-4135; 2020

[2] Rovira, Mireia et al Journal of Organic Chemistry, 81(17), 7315-7325; 2016

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