簡介

(+)-檸檬烯為單萜類化合物，無色油狀液體，有類似檸檬的香味。具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用，復(fù)方檸檬烯在臨床上可用于利膽、溶石、促進(jìn)消化液分泌和排除腸內(nèi)積氣。此外，其廣泛存在于天然的植物精油中。其中主要含右旋體的有蜜柑油、檸檬油、香橙油、樟腦白油等。含左旋體的有薄荷油等。含消旋體的有橙花油，杉油和樟腦白油等[1]。

合成

圖1 (+)-檸檬烯的合成路線[2]。

將1M SnCl4在己烷（0.5mL）中的溶液添加到（R）-2-丙烯酰氧基-（1，1'-聯(lián)苯二甲酸）-2'-對甲苯磺酸酯（0.5mmol）在1-氯丙烷（2.5mL）中的混合物中。在-78°C下逐滴蒸餾溶液。在-78°C下攪拌反應(yīng)混合物4-12小時。用飽和NaHCO3溶液淬滅反應(yīng)混合物。將反應(yīng)混合物加熱至室溫。用戊烷萃取所得混合物兩次。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)層。過濾合并的有機(jī)層。真空濃縮合并的有機(jī)層。純化硅膠上的粗產(chǎn)物色譜（用戊烷洗脫）得到標(biāo)題化合物(+)-檸檬烯。合成路線如圖1所示。

圖2 (+)-檸檬烯的合成路線。

在-78°C下，將甲苯磺酰氯（190 mg）加入（R）-2-甲酰氧基-2′-羥基-1，1′-聯(lián)萘（423 mg）和三乙胺（420 mL，3 mmol）在乙醚中的攪拌溶液中。將反應(yīng)混合物加熱至室溫。將反應(yīng)混合物攪拌5小時。將反應(yīng)混合物倒入飽和NaHCO3溶液中。用乙醚萃取反應(yīng)混合物。用MgSO4干燥反應(yīng)混合物。濃縮反應(yīng)混合物。使用己烷-乙酸乙酯（15:1）通過硅膠柱色譜純化粗產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物(+)-檸檬烯。合成路線如圖2所示。

用途

(+)-檸檬烯可用作配制人造橙花、甜花、檸檬、香檸檬油的原料。也可作為一種新鮮的頭香香料用于化妝、皂用及日用化學(xué)品香精，在古龍型、花香中的茉莉型、薰衣草型以及松木、醛香、木香、果香或清香型中均適宜。食用香精中作為修飾劑用于白檸檬、果香及辛香等配方[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 劉洋,吉燕華,雒珂昕,嚴(yán)小軍,劉紅寧,曾治君.檸檬烯應(yīng)用的研究現(xiàn)狀[J].中藥藥理與臨床,2021,37(05):244-248.

[2] Nakamura, Hiroko; et al. Lewis Acid-Activated Chiral Leaving Group: Enantioselective Electrophilic Addition to Prochiral Olefins. Journal of Organic Chemistry (2002), 67(15), 5124-5137.