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氯乙腈的性質(zhì)和應(yīng)用

2023/2/28 11:04:44

氯乙腈,英文名為Chloroacetonitrile,常溫常壓下為無色透明液體,高溫下容易分解,具有很強的毒性,其毒性主要表現(xiàn)為刺激性和神經(jīng)毒性。由于氰基的存在,氯乙腈表現(xiàn)出很強的親電性,易發(fā)生親電取代反應(yīng)。

穩(wěn)定性

氯乙腈在室溫下是相對穩(wěn)定的,不易分解,但在一些特殊條件下,氯乙腈也會發(fā)生分解反應(yīng),例如在強酸的存在,該化合物容易發(fā)生加成反應(yīng),形成亞胺類物質(zhì)。在高溫下,氯乙腈容易發(fā)生熱分解反應(yīng),產(chǎn)生氫氯酸和氰化氫等危險物質(zhì)。

應(yīng)用

氯乙腈可用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于藥物分子合成與基礎(chǔ)化學(xué)研究。結(jié)構(gòu)中氰基可以在金屬催化劑或者酸性條件下進行水解反應(yīng)。[1]

圖1 氯乙腈的應(yīng)用

在氮氣氛圍下,將氯乙腈(1毫摩爾)、水(3毫升)和釕(II)絡(luò)合物(0.011克,0.02毫摩爾;2摩爾%)引入密封管中,然后在40℃下攪拌反應(yīng)混合物1小時。定期監(jiān)測反應(yīng)過程,取大約20μL的樣品,用CH2Cl2(3mL)萃取后,用氣相色譜進行分析。一旦反應(yīng)結(jié)束,將反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫,然后將該混合物在冰浴中保持4小時??梢杂^察到反應(yīng)體系中有一級酰胺的晶體析出。從熱水中重新結(jié)晶該產(chǎn)品,再用正己烷(2×5毫升)洗滌產(chǎn)物并在真空下進行干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物(在某些情況下,需要通過硅膠柱色譜法進行額外的純化)。[2]

危害性

氯乙腈具有較強的刺激性,接觸皮膚和眼睛后會引起燒灼感、紅腫、疼痛等不適癥狀,此外該化合物可以影響神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能,引起神經(jīng)性癥狀,如頭暈、頭痛、乏力、眩暈等,嚴重時可能導(dǎo)致神經(jīng)系統(tǒng)損傷。

儲存條件

氯乙腈是一種易燃、易揮發(fā)、有毒的化學(xué)品,在儲存的過程中應(yīng)該避免其與空氣、水分接觸,以防其揮發(fā)和分解。此外,氯乙腈應(yīng)避免接觸到明火、電火花、強氧化劑、強還原劑和其他易燃易爆物。

參考文獻

[1] Gonzalez-Fernandez, Rebeca et al Catalysis Science & Technology, 6(12), 4398-4409; 2016

[2] Gonzalez-Fernandez, Rebeca et al Chemistry - A European Journal, 23(60), 15210-15221; 2017

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