1,3-二溴丙烷，英文名為1,3-Dibromopropane，常溫常壓下為無色或淡黃色液體。1,3-二溴丙烷屬于含鹵有機(jī)化合物，具有顯著的毒性，高溫下容易分解。1,3-二溴丙烷可溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等有機(jī)溶劑，不溶于水。該化合物可作為有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)的中間體原料，例如可用于制備殺蟲劑、藥品等。

化學(xué)性質(zhì)

1,3-二溴丙烷是一種有機(jī)鹵代烷，分子中含有一個兩個易離去的溴原子，可以進(jìn)行親核取代反應(yīng)，如與氨水反應(yīng)生成丙胺。

應(yīng)用

圖1 1,3-二溴丙烷的應(yīng)用

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將疊氮化鈉 ( 490 mg , 7.43 mmol)和1，3 -二溴丙烷( 0.25 m L , 2.48 mmol)溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 ( 16 m L )中。然后將反應(yīng)混合物在80℃下加熱攪拌反應(yīng)20 h，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后向反應(yīng)混合物體系中加入水100 m L，再用乙醚對反應(yīng)混合物進(jìn)行萃取，分離出有機(jī)層并用( 5 × 100m L)水和( 2 × 100m L)鹽水依次沖洗有機(jī)層，分離出有機(jī)層并用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下蒸發(fā)至近干，即可得到雙疊氮化的產(chǎn)物。[1]

圖2 1,3-二溴丙烷的應(yīng)用

在氮氣氣氛下，將1，3 -二溴丙烷( 50 mmol)與磷酸三乙酯(120 mmol)混合，劇烈攪拌并緩慢加熱溶液至160℃，然后將其在這個溫度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)12小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后在真空下蒸餾得到中間體產(chǎn)品。然后用濃鹽酸( 50 mL )處理所得的中間體，并將所得的反應(yīng)混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)7~8 h，水解得到膦酸四乙酯。往所得的黃色反應(yīng)液中加入丙酮，然后過濾掉白色固體，用丙酮徹底洗滌白色固體，空氣干燥白色固體即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Stout, Kathleen et al European Journal of Organic Chemistry, 2020(45), 7087-7100; 2020

[2] Tian, Tao et al Inorganic Chemistry, 52(15), 8288-8290; 2013