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2-庚酮的性質與應用

2023/3/30 10:29:01

2-庚酮,英文名為2-Heptanone,常溫常壓下為無色透明液體,具有特殊的香氣。2-庚酮是一種極性較弱的化合物,可以在水和大多數(shù)有機溶劑中溶解。該化合物具有類似于香蕉的氣味,因此常常被用作香料添加劑,可用于奶油和椰子等型香精中。

結構性質

由于2-庚酮分子量較小,分子結構中沒有較強的分子間相互作用力,所以其沸點和密度都較低。2-庚酮分子中包含酮基和非極性烷基,這使得2-庚酮既具有一定的極性,也有一定的疏水性,因此它可以在水和大多數(shù)有機溶劑中溶解。

應用

2-庚酮除了作為香精香料之外,也可以用作工業(yè)溶劑和工業(yè)原料,可用于纖維、醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等領域。該化合物也可以作為有機合成與醫(yī)藥化學中間體。在有機合成轉化中,該化合物可以被還原為2-庚醇,例如使用鈉或鋰鋁氫化物等還原劑;此外,其結構中的酮羰基也可以通過Wittig反應轉變?yōu)橄鄳南N產(chǎn)物。2-庚酮可以作為酮與苯甲醛進行Aldol縮合反應,生成β-羥酮化合物。[1]

2-庚酮的應用

圖1 2-庚酮的應用

向一個干燥的圓底燒瓶中緩慢地加入液溴,然后在0℃下往反應混合物中接入2-庚酮和尿素的40ml乙酸溶液,所得的反應混合物在0℃下劇烈攪拌反應若干個小時,然后將反應混合物恢復至室溫下攪拌過夜。反應結束后往反應混合物中加入水( 150 mL )和DCM ( 300 mL ),分離出有機層并依次用10 %碳酸鈉溶液( 200 m L )、鹽水( 200 m L )洗滌有機層。所得的有機層用無水硫酸鎂干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱色譜(石油醚:乙酸乙酯= 50 : 1)進行分離純化即可得到溴化的目標產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] Miao, Pannan et al Green Chemistry, 23(4), 1638-1641; 2021

[2] Guo, Xia et al Journal of Applied Polymer Science, 124(1), 847-854; 2012

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