簡(jiǎn)介

3，7-二甲基-1-辛醇屬于長(zhǎng)鏈脂肪族一元醇類化合物，常溫下多為無(wú)色透明油狀液體，可溶于多數(shù)常用有機(jī)溶劑。該物質(zhì)常作為有機(jī)合成原料參與各類催化反應(yīng)，在有機(jī)合成、同位素標(biāo)記化合物制備等研究領(lǐng)域具有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。

3，7-二甲基-1-辛醇的性狀

合成

方法一：將50.5 mg OS-β-CD（30μmol，相對(duì)于釕為3摩爾當(dāng)量）溶解在5 mL HPLC水中。在溶液旁邊，加入香茅醛。將66.8 mg（10μmol）1.5 wt%亞硝酰硝酸釕溶液（10μmolRu）稀釋在3 mL水中。向反應(yīng)混合物中加入4 mL 0.025 M硼氫化鈉溶液（0.1 mmol，相對(duì)于釕為10摩爾當(dāng)量）。在氫氣壓力（10巴）下，將混合物在30°C下持續(xù)攪拌270分鐘。由于Ru（III）的還原，反應(yīng)介質(zhì)的顏色在加入NaBH4后從橙色變?yōu)樯钭厣＠梅磻?yīng)混合物進(jìn)行催化試驗(yàn)，使過量NaBH4通過水解完全轉(zhuǎn)化為NaBO2。將所得膠體懸浮液攪拌18小時(shí)得到標(biāo)題化合物3，7-二甲基-1-辛醇[1]。

方法二：在200毫升不銹鋼高壓釜中對(duì)檸檬醛進(jìn)行選擇性氫化。將檸檬醛（5.85 mmol）、檸檬醛/（Pd+Ni）質(zhì)量比為68.4的催化劑和100 mL異丙醇裝入高壓釜中。用氮?dú)鉀_洗反應(yīng)器，排除空氣，密封。引入2.0 MPa的H2十次。將反應(yīng)器放入油浴中，預(yù)熱至一定反應(yīng)溫度。將氫氣在100°C下送入反應(yīng)器1小時(shí)。在900 rpm的速度下攪拌檸檬醛進(jìn)行氫化。用冰水浴冷卻反應(yīng)堆。小心地降低反應(yīng)壓力。通過配備火焰離子化檢測(cè)器和DB-WAX毛細(xì)管柱（30.0 m x 250 m x 0.25 m）的氣相色譜法（安捷倫GC-7890B）對(duì)定量分析的產(chǎn)品進(jìn)行純化，以獲得產(chǎn)品3，7-二甲基-1-辛醇[2]。

用途

3，7-二甲基-1-辛醇可作為反應(yīng)原料，用于氘代標(biāo)記相關(guān)合成實(shí)驗(yàn)，制備對(duì)應(yīng)的氘代有機(jī)產(chǎn)物。例如：在氫氣氣氛下，在80°C的試管中攪拌5%Ru/C（基質(zhì)的20 wt%）、3，7-二甲基-1-辛醇、伯醇（0.25或0.5 mmol）和D2O（2 mL）的懸浮液24小時(shí)。將混合物冷卻至室溫。使用膜過濾器（Millipore，Millexe LH，0.45 pm）過濾反應(yīng)混合物。用乙醚（2x10mL）萃取濾液。用水（2x30mL）和鹽水（30mL）洗滌濾液。用Mg2SO4干燥濾液。減壓濃縮濾液，得到產(chǎn)物[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Anionic Amphiphilic Cyclodextrins Bearing Oleic Grafts for the Stabilization of Ruthenium Nanoparticles Efficient in Aqueous Catalytic Hydrogenation By: Cocq, Aurelien; et al. ChemCatChem (2020), 12(4), 1013-1018.

[2] Facile synthesis and synergistically acting catalytic performance of supported bimetallic PdNi nanoparticle catalysts for selective hydrogenation of citral By: Liu, Chunling; et al. Molecular Catalysis (2017), 436, 237-247.

[3] A convenient and effective method for the regioselective deuteration of alcohols By: Maegawa, Tomohiro; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2008), 350(14+15), 2215-2218.