次氯酸叔丁酯，英文名為tert-Butyl Hypochlorite，常溫常壓下為黃色或者淺黃色油狀液體，具有較低的沸點(diǎn)和一定的揮發(fā)性。次氯酸叔丁酯不溶于水，但是可溶于常見(jiàn)的大部分有機(jī)溶劑，并且化學(xué)性質(zhì)極為活潑，具有一定的危險(xiǎn)性，在遇見(jiàn)強(qiáng)光照和強(qiáng)氧化劑時(shí)容易發(fā)生爆炸，使用人員應(yīng)該格外注意個(gè)人防護(hù)。

合成方法

圖1 次氯酸叔丁酯的合成路線

將NaOCl溶液（13%活性氯，500毫升）置于圓底燒瓶中，然后用冰浴將反應(yīng)物冷卻至10℃以下，在這個(gè)溫度下將叔丁醇（37.0毫升，390毫摩爾）和乙酸（24.5毫升，430毫摩爾）的混合物緩慢地加入反應(yīng)體系中，劇烈攪拌該溶液5分鐘，然后丟棄水層。用碳酸鈉溶液（10%，100毫升）和水（100毫升）洗滌黃色有機(jī)相，注意會(huì)有明顯的氣泡產(chǎn)生。將粗制的產(chǎn)品加入到CaCl2中，并將所得的懸浮液放置于8℃的冰箱里，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子次氯酸叔丁酯。[1]

用途

次氯酸叔丁酯是一種有效的氯化劑，多用于羥的氯代(如制備烯丙基氯)，酮的氯化，某些含氮化合物的N一氯代和醚的光氯化等。此外，該化合物還可以用作氧化劑，可以被還原劑還原成次氯酸或氯離子。同時(shí)，它也可以與一些物質(zhì)發(fā)生氧化反應(yīng)，例如可以將某些芳香烴、硫醇等氧化為相應(yīng)的酚、硫醚等。[2]

危害性

次氯酸叔丁酯具有較強(qiáng)的刺激性臭味，同時(shí)也具有一定的毒性。在使用或儲(chǔ)存過(guò)程中，應(yīng)采取相應(yīng)的安全防護(hù)措施，避免直接接觸和吸入。該化合物是一種較不穩(wěn)定的化合物，容易分解放出氯氣。因此，在制備、儲(chǔ)存和使用時(shí)需要特別小心，避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、有機(jī)還原劑等接觸。

參考文獻(xiàn)

[1] Benz, Maximilian et al Journal of the American Chemical Society, 144(14), 6143-6147; 2022

[2] Teeter, H. M.; Bell, E. W. tert-Butyl Hypochlorite. Org. Synth. 1952, 32: 20.