次氯酸叔丁酯在有機(jī)合成領(lǐng)域中是一種有效的氯化劑，它對(duì)光和熱較為敏感，在強(qiáng)光照射下容易發(fā)生變質(zhì)分解反應(yīng)，該物質(zhì)難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。次氯酸叔丁酯結(jié)構(gòu)中的氯原子具有較強(qiáng)的親電性，它可用于在常見的親核試劑例如丙二酸酯類衍生物結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)氯原子。

氯化反應(yīng)

次氯酸叔丁酯主要用途是作為有機(jī)合成中的氯化劑，例如在合成化學(xué)中引入氯原子到有機(jī)分子中，以改變分子的化學(xué)性質(zhì)或增加特定的功能基團(tuán)。

圖1 次氯酸叔丁酯的氯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將5,5-二甲基-2-氧-環(huán)己烷羧酸乙酯(297)(0.198 g, 1 mmol)溶解于干燥的甲醇(3ml)中，然后在0℃條件下，于N2氛圍下往其中加入次氯酸叔丁酯(0.119 g, 1.1 mmol)。所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)40分鐘后，TLC顯示反應(yīng)完全。然后將溶液加熱至室溫，將其進(jìn)行濃縮以除去溶劑得到粗產(chǎn)物。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到氯化的目標(biāo)產(chǎn)物分子(0.17 g, 73%)。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

次氯酸叔丁酯在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，它可用于藥物分子頭孢西丁的合成工藝改進(jìn)。頭孢西丁是一種頭霉素類抗生素，它與頭孢菌素相似，具有類似的抗菌性能，被列入第二代頭孢菌素類中。此外，該物質(zhì)還可用于奈帕芬胺的制備工藝研究。

儲(chǔ)存條件

次氯酸叔丁酯對(duì)加熱極其敏感，遇到高溫和強(qiáng)氧化劑可能會(huì)發(fā)生爆炸，一般要求將其保存于低溫環(huán)境中比如-10度冰箱中。由于其對(duì)熱和氧化劑敏感，次氯酸叔丁酯在操作時(shí)需要小心謹(jǐn)慎，避免高溫和強(qiáng)氧化劑的接觸以防止可能的爆炸性反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] Journal of Organometallic Chemistry,1980,201,197-211.