3,4-噻吩二羧酸，英文名為3,4-Thiophenedicarboxylic acid，常溫常壓下為黃色或者淺黃色固體，具有顯著的酸性，在水中溶解性較差，但是在醇類有機(jī)溶劑中溶解性好。3,4-噻吩二羧酸屬于噻吩類衍生物，可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于基礎(chǔ)化學(xué)研究和有機(jī)發(fā)光材料的制備。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

3,4-噻吩二羧酸分子具有相對較高的分子量和較強的分子間相互作用力，因此其熔點和沸點較高。分子中的芳香性環(huán)也具有較高的電子密度，使得其容易被氧化劑氧化。該化合物是一種鄰二酸類化合物，可以在脫水劑的作用下發(fā)生脫水縮合反應(yīng)得到想要的酸酐衍生物。[1]

用途

3,4-噻吩二羧酸可用作有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)中的羧基可以與醇反應(yīng)，形成酯類化合物。該反應(yīng)通常需要使用酸催化劑，例如硫酸或苯磺酸。3,4-噻吩二羧酸可以和芳香胺等親核試劑進(jìn)行縮合反應(yīng)，形成新的雜環(huán)化合物。例如，與苯胺反應(yīng)可以得到3,4-噻吩二甲酰胺。

圖1 3,4-噻吩二羧酸的還原反應(yīng)

將3,4-噻吩二羧酸( 5 mmol )和四氫呋喃( 15 m L )加入到裝有攪拌棒和橡膠隔膜的100 m L干燥的雙頸Schlenk燒瓶中，將混合物放置于冰水浴中冷卻至0℃。然后向混合物中緩慢加入BH3 · THF ( 3當(dāng)量)。加入BH3 · THF完成后，將反應(yīng)混合物緩慢地恢復(fù)至室溫，并在這個溫度下攪拌反應(yīng)24小時。再次將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，然后向混合物加入THF：H2O ( 1∶1 , 30 m L)混合液淬滅反應(yīng)混合物，向反應(yīng)混合物中加入碳酸鉀固體，搖晃（注意有大量的氣體冒出），使水層與有機(jī)層分離。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，合并所有的有機(jī)層并用無水MgSO4干燥，過濾有機(jī)層除去干燥劑，所得的濾液在減壓下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

儲存條件

3,4-噻吩二羧酸是一種富電子結(jié)構(gòu)，容易被中強氧化劑氧化，此外高溫也會加速該化合物的分解，因此其應(yīng)該避開氧化劑儲存在常溫下。

參考文獻(xiàn)

[1] Weller, T. et al Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices, 5(30), 7527-7534; 2017

[2] Seo, Ue Ryung et al ChemCatChem, 8(6), 1051-1054; 2016