戊二酸酐，英文名為Glutaric anhydride，常溫常壓下為米色至淡棕色結晶粉末，具有較強的吸水性，并且吸水后容易潮解變質生成酸性物質。戊二酸酐在有機合成中常用作?；噭嘤糜诹u基和氨基的?；磻?。在工業(yè)生產(chǎn)中，該物質主要用于生產(chǎn)和制取橡膠、塑料、樹脂、醫(yī)藥等。

結構性質

由于戊二酸酐中含有兩個羰基，因此其容易被還原為相應的醇，具有一定的還原性。雖然戊二酸酐不直接吸水，但它可以發(fā)生水解反應，生成相應的二羧酸。為了保持戊二酸酐的穩(wěn)定性和防止其吸水，通常需要在密閉、干燥的環(huán)境中儲存戊二酸酐，并避免其暴露在空氣中或潮濕環(huán)境中。

用途

戊二酸酐可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于藥物分子和生物活性分子的結構修飾與合成。由于戊二酸酐中含有兩個羰基，因此可以通過它來引入羰基結構，進行酰化、酰胺化、脫水縮合等多種反應，生成各種羧酸、酰胺、?；锏扔袡C化合物。此外，戊二酸酐還可以用于合成多種生物活性分子、農藥、染料等化合物。[1]

圖1 戊二酸酐的應用

在一個干燥的500毫升的反應燒瓶中，將戊二酸酐（0.025摩爾）懸浮在甲醇（10毫升）中，然將反應混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應3小時。反應結束后，將反應混合物在減壓下濃縮以除去揮發(fā)性產(chǎn)物。所得的戊二酸單酯在下一步中無需進一步提純即可使用。將戊二酸單酯與SOCl2（9毫升）加熱至回流，并在回流狀態(tài)下攪拌反應1.5小時。反應結束后，將反應混合物直接在真空中除去多余的SOCl2，即可得到目標產(chǎn)物分子5-氯-5-氧代戊酸甲酯。[2]

參考文獻 

[1] ACS Macro Letters (2021), 10(1), 90-97

[2] Vigliotta, Giovanni; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2020), 28(4), 115302