背景及概述

2,6-二氯苯甲酰氯，屬于芳香酰氯類精細(xì)化工中間體，是帶有鄰位雙氯取代的苯甲酰氯衍生物，分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定且酰氯基團(tuán)反應(yīng)活性極強(qiáng)，在農(nóng)藥、醫(yī)藥、功能染料、高分子合成領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

特性

常溫下2,6-二氯苯甲酰氯為無色至淡黃色透明液體，帶有刺激性刺鼻氣味，不溶于水，遇水即刻發(fā)生劇烈水解，生成2,6-二氯苯甲酸與氯化氫氣體；可與醇、胺發(fā)生酰化反應(yīng)，易溶于二氯甲烷、甲苯、四氫呋喃等惰性有機(jī)溶劑，儲(chǔ)存必須隔絕水汽、密封避光，包裝采用內(nèi)襯塑料鐵桶，低溫干燥存放，嚴(yán)禁與含水、醇類物料混儲(chǔ)。

合成

以2,6-二氯苯甲酸為原料，選用氯化亞砜作為氯化試劑，甲苯作共沸溶劑，80～110℃回流反應(yīng)，生成目標(biāo)產(chǎn)物2,6-二氯苯甲酰氯[1]，副產(chǎn)物二氧化硫與氯化氫經(jīng)堿噴淋吸收處理；少量高純品可采用三氯化磷、光氣法制備，產(chǎn)品純度可達(dá)99%以上，雜質(zhì)主要為未反應(yīng)羧酸、單氯取代副產(chǎn)物，通過減壓蒸餾即可高效分離提純。鄰位兩個(gè)氯原子具備強(qiáng)吸電子效應(yīng)，降低苯環(huán)電子云密度，同時(shí)對(duì)酰氯羰基形成空間位阻，既提升?；磻?yīng)選擇性，又減少副反應(yīng)，相較于無取代或?qū)ξ蝗〈郊柞Ｂ?，反?yīng)副產(chǎn)物更少，產(chǎn)物收率更高。

圖1 2,6-二氯苯甲酰氯的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

2,6-二氯苯甲酰氯是農(nóng)藥中間體，用于合成多種高效除草劑、殺菌劑，經(jīng)與各類脂肪胺、芳香胺縮合制備苯甲酰胺類農(nóng)用化學(xué)品，該類藥劑殺菌活性高、不易產(chǎn)生作物藥害，對(duì)霜霉、白粉等真菌病害抑制效果突出。為醫(yī)藥合成原料，2,6-二氯苯甲酰氯用于構(gòu)建藥物分子中的酰胺、酯結(jié)構(gòu)，生產(chǎn)抗炎、抗寄生蟲類原料藥，鄰二氯苯環(huán)骨架可增強(qiáng)藥物分子脂溶性，提升體內(nèi)滲透吸收效率，降低代謝損耗。第三用于有機(jī)合成與材料工業(yè)，作為?；噭┖铣晒δ苄匀玖稀晒庠霭讋?，同時(shí)參與聚酰胺、聚酯改性，引入雙氯芳環(huán)結(jié)構(gòu)提升高分子耐候、耐酸堿性能。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 62, p. 1432,1434