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4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽的合成

2023/4/24 8:35:04

簡(jiǎn)介

嗎啉雜環(huán)類是20世紀(jì)70年代迅速發(fā)展起來(lái)的新一代藥物,具有高效、低毒、副作用少等優(yōu)點(diǎn),目前已經(jīng)明確有抗抑郁、抗菌、抗血栓、興奮中樞、降血脂等多種生理活性。由于新的藥理模型,新的藥物作用靶點(diǎn)的不斷更新,該類化合物的藥物化學(xué)進(jìn)展很快,形成了嗎啉雜環(huán)類化合物。其中,4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽是一種嗎啉類化合物,在抑郁癥的起始、促進(jìn)和發(fā)展三個(gè)階段都有很好的預(yù)防與抑制作用,引起了國(guó)內(nèi)外學(xué)者的高度關(guān)注。藥物化學(xué)家對(duì)其化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾,合成許多類似物,以期從中發(fā)現(xiàn)具有更好生物活性的藥物[1]。

合成

圖1 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽的合成路線

圖1 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽的合成路線

方法一:室溫下將NMM(2.02克,20毫摩爾)加入CDMT(3.86克,22毫摩爾)的THF(60毫升)溶液中,制備4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉氯化物。幾分鐘內(nèi)出現(xiàn)了白色固體。在室溫下攪拌30分鐘后,通過(guò)抽吸收集固體并用THF洗滌并干燥以得到4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽。產(chǎn)率:100%。合成路線如圖1所示[2]。

方法二:首先,將8.8克CDMT溶解在120毫升THF中,然后以液滴形式加入5.5毫升NMM。將混合物在室溫下保持?jǐn)嚢?0分鐘,然后過(guò)濾。所得沉淀物用THF洗滌。得到標(biāo)題化合物二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基-嗎啉氯化物(DMTMM)。產(chǎn)率:100%。合成路線如圖1所示[2]。

方法三:將2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(4.4克,25毫摩爾)和N-嗎啉(2.75毫升,25毫mol)分別作為苯溶液在活化分子篩4?上干燥3天。將嗎啉溶液滴加到三嗪的苯溶液(15mL)中。在水冰浴中冷卻溶液。用石油醚洗滌沉淀的鹽。干燥沉淀得到固體4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽。產(chǎn)率:100%。合成路線如圖1所示[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] 韓江升,林煦,林夢(mèng)君,夏玲浩. 嗎啉鹽酸鹽類似物的應(yīng)用與合成進(jìn)展[J].山東化工.

[2] Wozniak, Lucyna A.; Gora, Marcin; Stec, Wojciech J. Chemoselective Activation of Nucleoside 3'-O-Methylphosphonothioates with 1,3,5-Triazinyl Morpholinium Salts. Journal of Organic Chemistry (2007), 72(22), 8584-8587.

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