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5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽的合成與應(yīng)用

2023/4/27 9:24:04

5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽,英文名為5-Aminolevulinic acid hydrochloride,常溫常壓為白色或者淺黃色固體粉末,可溶于水和常見(jiàn)的質(zhì)子性溶劑,但是在醚類有機(jī)溶劑中溶解性較差。5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,在有機(jī)合成化學(xué)中有一定的應(yīng)用,并且其可用于抗腫瘤藥物分子和生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。例如它是體內(nèi)血紅素生物合成的中間體,也是為有機(jī)分子四吡咯的合成前體。

5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽的性狀圖

圖1 5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽的性狀圖

合成方法

以硝基乙酸酯在強(qiáng)堿性條件下,在有機(jī)溶劑中與丁二酸酐發(fā)生親核加成反應(yīng)得到5-酯基-5-硝基-4-氧-戊酸。5-酯基-5-硝基-4-氧-戊酸在溶劑中通過(guò)還原劑還原得到5-酯基-5-氨基-4-氧-戊酸。5-酯基-5-氨基-4-氧-戊酸通過(guò)水解反應(yīng)得到化合物5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽。本方法所需的原料易得,操作工藝方便簡(jiǎn)單,不需要專門(mén)精餾或重結(jié)晶來(lái)處理中間產(chǎn)物,避免了使用毒性較大,污染嚴(yán)重的原料和重金屬的催化劑。通過(guò)重結(jié)晶即可得到純品,收率更高,適于大規(guī)模生產(chǎn)ALA的合成工藝。[1]

用途

5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽是一種天然氨基酸,具有一定的生物活性,該物質(zhì)可以作為一種有機(jī)合成砌塊,它可以作為一種有機(jī)合成砌塊,在化學(xué)合成和生物合成過(guò)程中起著重要作用。其中,葉綠素和血紅素的生物合成是5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽應(yīng)用的重要領(lǐng)域之一,葉綠素是植物和一些微生物中最常見(jiàn)的綠色色素,其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)四吡咯環(huán)和一個(gè)長(zhǎng)鏈烷基酸殘基;血紅素是一種生物分子,也被稱為血紅蛋白色素。它是一種含有鐵的蛋白質(zhì),存在于紅血球中,可以幫助紅血球運(yùn)輸氧氣到身體的各個(gè)部位。此外,5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽也是一些抗腫瘤藥物分子的合成前體單元。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 胡勇, 張魯中. 一種5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽的制備方法:, CN102827015A[P]. 2012.

[2] 李承樂(lè). 5-氨基乙酰丙酸及其衍生物的合成研究[D]. 浙江工業(yè)大學(xué), 2013.

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