S-1,1'-聯(lián)-2-萘酚，英文名為(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol，常溫常壓下為白色或者灰白色結(jié)晶固體，微溶于水，可溶于常見的有機(jī)溶劑。S-1,1'-聯(lián)-2-萘酚是一種手性聯(lián)萘酚，具有顯著的酸性，常用作有機(jī)合成中間體和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的催化劑，在基礎(chǔ)化學(xué)研究中有廣泛的應(yīng)用。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
S-1,1'-聯(lián)-2-萘酚結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基具有顯著的酸性，在溶液狀態(tài)下容易電離出氫離子。這種性質(zhì)使得該物質(zhì)可用作酸性有機(jī)催化劑，可催化多種手性有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)例如不對(duì)稱親核加成反應(yīng)、不對(duì)稱氧化反應(yīng)，并且可以通過改變pH值來控制其反應(yīng)性質(zhì)。由于S-1,1'-聯(lián)-2-萘酚具有手性結(jié)構(gòu)，因此它顯示出手性特征，如旋光性和對(duì)映異構(gòu)體。
催化有機(jī)反應(yīng)
S-1,1'-聯(lián)-2-萘酚的酸性和手性結(jié)構(gòu)使其成為重要的酸性有機(jī)催化劑，可用于各種手性有機(jī)反應(yīng)，具有廣泛的應(yīng)用潛力。
圖1 S-1,1'-聯(lián)-2-萘酚催化雙鍵的環(huán)氧化反應(yīng)
在氬氣環(huán)境下，在一個(gè)Schlenk燒瓶中裝入預(yù)先干燥的4?分子篩（400.0毫克）、S-1,1'-聯(lián)-2-萘酚（0.05毫摩爾）、鐿鹽（0.05毫摩爾）、三苯基氧膦（84.0毫克，0.30毫摩爾）和經(jīng)過蒸餾干燥的四氫呋喃（0.75毫升）。在30℃下將該溶液攪拌1小時(shí)，然后往反應(yīng)混合物中加入無水叔丁基過氧化氫（215μL，1.00mmol，4.7M在甲苯中）的溶液。所得的反應(yīng)混合物在30℃下攪拌1小時(shí)，向反應(yīng)混合物中加入原料烯酮（0.50mmol）。所得的反應(yīng)混合物在30℃下攪拌反應(yīng)2天。反應(yīng)結(jié)束后，用飽和的NH4Cl溶液水解反應(yīng)混合物，然后用乙酸乙酯提取有機(jī)相，將有機(jī)相在無水Na2SO4上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Kadiri, Moulay Youness; et al Tetrahedron Letters (2012), 53(47), 6335-6338