N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸，英文名為Fmoc-Trp(Boc)-OH，常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶粉末，具有一定的吸濕性并且對水較為敏感。該物質(zhì)是色氨酸類衍生物，可用于制備多種具有生物活性的有機功能分子，在生物化學基礎研究中有較為廣泛的應用，例如有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于固相多肽的合成。[1]

化學性質(zhì)

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸分子中含有羰基保護基團，這些基團可能與水分子發(fā)生氫鍵作用，因此該化合物具有一定的吸濕性。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸結(jié)構(gòu)中含有一個保護的吲哚基團和一個活性羧基單元，具有一定的酸性，可發(fā)生一系列的針對羧酸單元的化學轉(zhuǎn)化方法。此外，其結(jié)構(gòu)中的Boc保護基團可以在酸性條件下發(fā)生脫除反應。

圖1 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸的脫保護反應

將兩毫克的N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸稱量到一個干燥的玻璃瓶中，然后向上述體系中加入1立方厘米的0.1N（約0.37% w/v）溶解于在六氟異丙醇中鹽酸溶液（每990μL六氟異丙醇中加入10μL約37% w/v的鹽酸）。將所得的反應溶液靜置一段時間，然后用高效液相色譜進行分析。在六氟異丙醇中用0.1N HCl去除Fmoc-Asn(Trt)-OH中的叔丁氧羰基基團是非?？斓?，可通過反應體系的顏色變化進行判斷，反應轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色后即為反應結(jié)束。反應進行10分鐘后，將所得的反應混合物用乙酸乙酯和水進行萃取，有機層用無水硫酸鈉進行干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，濃縮之后的殘余物即為目標產(chǎn)物分子。[1]

穩(wěn)定性

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸屬于生物化學試劑，可在干燥、陰涼的條件下穩(wěn)定保存，儲存在干燥、無菌的密封容器中，例如玻璃瓶或鋁箔袋，以保護其不受水分、氧氣或其他污染物的影響。

參考文獻

[1] Palladino, Pasquale; et al Organic Letters (2012), 14(24), 6346-6349.