2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑，英文名為5-Methoxy-2-benzimidazolethiol，常溫常壓下為淺米色固體粉末，不溶于水和低極性有機溶劑，可溶于強極性有機溶劑。2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑是苯并咪唑類衍生物，可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，在制藥工業(yè)生產(chǎn)中有著廣泛的應用，例如它是藥物分子奧美拉唑的關(guān)鍵合成中間體，奧美拉唑是一種常用的胃腸道藥物，通常用于治療胃酸過多引起的胃病。[1]

化學轉(zhuǎn)化

圖1 2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑的化學應用

在一個干燥的15 mL試管中加入2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑(0.3 mmol)、氯化鈉(10 mol%)、食用色素紅色105號(1 mol%)，N,N-二甲基甲酰胺(3.0 mL)和去離子水(60 equiv)。將反應體系用導管連接到氧氣球上，然后將所得的反應混合物在7 W LED藍光照射下在25 °C下劇烈攪拌反應48 h。反應體系通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結(jié)束后用飽和碳酸鈉水溶液淬滅粗反應，然后用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取反應體系三次。合并所有的提取液并用無水硫酸鈉進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓條件下進行濃縮以除出反應溶劑。所得的殘余物以乙酸乙酯/石油醚(4：1)為洗脫劑，通過硅膠柱層析法進行分離純化，即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應用

2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑可用作醫(yī)藥化學合成中間體，可用于藥物分子的合成。例如2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑是藥物分子奧美拉唑的關(guān)鍵合成中間體，該藥物分子主要用于十二指腸潰瘍和卓-艾綜合征，也可用于治療胃潰瘍和反流性食管炎。

穩(wěn)定性

2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑?qū)諝夂脱趸瘎┹^為敏感，長時間和氧化劑接觸容易被氧化而變質(zhì)。由于2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑中的巰基（-SH）官能團的存在，在空氣中其容易被氧氣氧化，導致化合物的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，失去原有的性質(zhì)。為了保持2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑的穩(wěn)定性和質(zhì)量，應采取適當?shù)谋４婧褪褂梅椒āＭ扑]的存儲條件是將化合物存放在密封的容器中，避免暴露在空氣中和與氧化劑接觸。同時，應避免高溫、濕度和光照等條件，這些因素也可能加速化合物的氧化反應。

參考文獻

[1] Keenan, Martine; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4189-4204