2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑，英文名為5-Methoxy-2-benzimidazolethiol，常溫常壓下為淺米色固體粉末，不溶于水和低極性有機(jī)溶劑，可溶于強極性有機(jī)溶劑。2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑是苯并咪唑類衍生物，可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，在制藥工業(yè)生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用，例如它是藥物分子奧美拉唑的關(guān)鍵合成中間體，奧美拉唑是一種常用的胃腸道藥物，通常用于治療胃酸過多引起的胃病。[1]

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑的化學(xué)應(yīng)用

在一個干燥的15 mL試管中加入2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑(0.3 mmol)、氯化鈉(10 mol%)、食用色素紅色105號(1 mol%)，N,N-二甲基甲酰胺(3.0 mL)和去離子水(60 equiv)。將反應(yīng)體系用導(dǎo)管連接到氧氣球上，然后將所得的反應(yīng)混合物在7 W LED藍(lán)光照射下在25 °C下劇烈攪拌反應(yīng)48 h。反應(yīng)體系通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用飽和碳酸鈉水溶液淬滅粗反應(yīng)，然后用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取反應(yīng)體系三次。合并所有的提取液并用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓條件下進(jìn)行濃縮以除出反應(yīng)溶劑。所得的殘余物以乙酸乙酯/石油醚(4：1)為洗脫劑，通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑可用作醫(yī)藥化學(xué)合成中間體，可用于藥物分子的合成。例如2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑是藥物分子奧美拉唑的關(guān)鍵合成中間體，該藥物分子主要用于十二指腸潰瘍和卓-艾綜合征，也可用于治療胃潰瘍和反流性食管炎。

穩(wěn)定性

2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑?qū)諝夂脱趸瘎┹^為敏感，長時間和氧化劑接觸容易被氧化而變質(zhì)。由于2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑中的巰基（-SH）官能團(tuán)的存在，在空氣中其容易被氧氣氧化，導(dǎo)致化合物的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，失去原有的性質(zhì)。為了保持2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑的穩(wěn)定性和質(zhì)量，應(yīng)采取適當(dāng)?shù)谋４婧褪褂梅椒?。推薦的存儲條件是將化合物存放在密封的容器中，避免暴露在空氣中和與氧化劑接觸。同時，應(yīng)避免高溫、濕度和光照等條件，這些因素也可能加速化合物的氧化反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

[1] Keenan, Martine; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4189-4204