4-羥基-二苯甲酮，英文名為4-Hydroxybenzophenone，常溫常壓下為白色至淡黃色固體，具有微弱的酸性，不溶于水但是可溶于強極性的有機溶劑例如醇類溶劑，二甲基亞砜等等。4-羥基-二苯甲酮常用作有機合成與材料化學(xué)基礎(chǔ)原料，多用于有機發(fā)光功能材料分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成，例如它可以通過McMury偶聯(lián)反應(yīng)制備具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)的四芳基乙烯類化合物。

性質(zhì)

4-羥基-二苯甲酮分子結(jié)構(gòu)中含有一個酚羥基和酮羰基，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性。其結(jié)構(gòu)中的酚羥基可以在堿性條件下進行烷基化反應(yīng)和?；磻?yīng)，得到羥基保護的二苯甲酮類化合物。

圖1 4-羥基-二苯甲酮的烷基化反應(yīng)

將無水碳酸鉀（2.5當量，12.6毫摩爾，1.74克）加入4-羥基二苯甲酮（1當量，5.0毫摩爾，1克）在干燥的N,N-二甲基甲酰胺（50毫升）的溶液中。然后往上述反應(yīng)混合物中加入碘乙烷（2當量，10.0毫摩爾，1.55克，0.80毫升）。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后用水（25毫升）淬滅反應(yīng)并用乙酸乙酯（2x50毫升）對反應(yīng)混合物進行萃取。分離出有機層并用鹽水（30毫升）進行洗滌，所得的有機層在無水硫酸鈉上進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去未反應(yīng)完全的碘乙烷和溶劑，所得的剩余物即為烷基化的目標產(chǎn)物。[1]

應(yīng)用

4-羥基-二苯甲酮可用作為一種有機合成與材料化學(xué)中間體，多用于有機發(fā)光功能材料分子的合成。在有機合成轉(zhuǎn)化中，其結(jié)構(gòu)中的羥基具有較好的親核性，可以參與多種烷基化和酯化反應(yīng)；此外，羰基單元具有良好的親電性，可以和金屬有機試劑例如格式試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的三級醇類衍生物。此外，4-羥基-二苯甲酮也可用于藥物分子合成過程中，例如它可用于抗不育癥藥物分子氯米芬的合成，氯米芬主要用途是起到促進女性排卵的作用，氯米芬主要作用方式是通過對下丘腦有效的雌激素受體部位的競爭結(jié)合而起到作用。

參考文獻

[1] Ana, Gloria; et al Pharmaceuticals (2021), 14(2), 169.