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2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑的化學(xué)轉(zhuǎn)化

2023/7/7 14:39:40

2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑,英文名為2-Amino-6-methoxybenzothiazole,常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末,微溶于醇類(lèi)有機(jī)溶劑。2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑?qū)儆卩邕蝾?lèi)衍生物,可用作有機(jī)合成中間體和染料合成基礎(chǔ)原料,例如其可用于制備新型席夫堿和4-噻唑烷酮類(lèi)化合物。此外,該物質(zhì)還可用作陽(yáng)離子染料中間體。 

化學(xué)性質(zhì)

2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑是一個(gè)含有強(qiáng)電子供體甲氧基和活性氨基基團(tuán)的化合物。由于甲氧基和氨基的存在,它具有較大的極性。甲氧基是一個(gè)強(qiáng)電子供體基團(tuán),通過(guò)共軛效應(yīng)增加分子的電子密度。它可以通過(guò)共軛作用向分子中的其他部分提供電子,增加它們的反應(yīng)性。氨基基團(tuán)是一個(gè)活性基團(tuán),它在化學(xué)反應(yīng)中常常作為親核試劑或配體參與反應(yīng)。由于氨基基團(tuán)的親電性,它可以與電子親合性較強(qiáng)的試劑發(fā)生反應(yīng),如?;?、烷基化、取代等反應(yīng)。由于2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑的較大極性,它在有機(jī)合成和藥物化學(xué)中具有廣泛的應(yīng)用。其極性特征使其能夠參與親電和親核取代反應(yīng),從而在合成化合物和藥物分子中引入不同的官能團(tuán)。此外,極性還可以影響分子的溶解性、藥代動(dòng)力學(xué)和相互作用等性質(zhì)。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑的?;磻?yīng)

圖1 2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑的?;磻?yīng)

在室溫下,將6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺( 0.3 g , 1.66 mmol)加入到一個(gè)干燥的反應(yīng)器中,然后往其中緩慢地滴加6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺(0.3 g, 1.66 mmol)的干燥吡啶溶液。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流,并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)4 h。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)體系中加入水以淬滅反應(yīng)。然后用乙酸乙酯萃取水層,然后用鹽水洗滌合并的有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮,所得的粗品經(jīng)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Spadaro, Alessandro; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(5), 2469-2473.

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