BOC-L-谷氨酰胺，英文名為N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine，常溫常壓下為白色固體。BOC-L-谷氨酰胺是一種氨基酸衍生物，具有氨基酸的通用化學(xué)性質(zhì)，可用作有機(jī)合成與生物化學(xué)中間體，多用于多肽類生物大分子和藥物分子的合成。此外，作為一種手性氨基酸類化合物，該物質(zhì)在手性有機(jī)化合物的制備中也有一定的應(yīng)用。

圖1 BOC-L-谷氨酰胺的性狀圖

性質(zhì)

BOC-L-谷氨酰胺是一種L-谷氨酸的衍生物，其中BOC代表t-丁氧羰基（tert-butoxycarbonyl），它是一種常見的保護(hù)基，多于保護(hù)L-谷氨酰胺中的氨基官能團(tuán)，以防止在化學(xué)反應(yīng)中發(fā)生非特定反應(yīng)。BOC-L-谷氨酰胺由于具有良好的化學(xué)反應(yīng)活性，在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究中得到廣泛應(yīng)用，它可以用于合成和修飾具有L-谷氨酸結(jié)構(gòu)的化合物。該物質(zhì)肽合成中的起始物或氨基酸片段，通過連續(xù)的化學(xué)反應(yīng)步驟，將BOC保護(hù)基逐漸去除，以獲得目標(biāo)肽序列。

應(yīng)用

BOC-L-谷氨酰胺在有機(jī)合成領(lǐng)域可用作手性合成基礎(chǔ)原料和手性源分子，可用于合成多種官能團(tuán)化的L-谷氨酸類化合物。該物質(zhì)可以用作手性建筑塊，與其他分子進(jìn)行反應(yīng)，形成手性分子的骨架或部分結(jié)構(gòu)。這些手性分子可以應(yīng)用于藥物合成、天然產(chǎn)物合成和手性材料的制備等領(lǐng)域。BOC-L-谷氨酰胺及其衍生物可用于生物活性研究，如合成藥物候選化合物、生物活性肽或蛋白質(zhì)的構(gòu)建等。通過引入BOC保護(hù)基，可以在需要時(shí)保護(hù)谷氨酰胺的氨基，并在適當(dāng)?shù)臈l件下去除保護(hù)基，使其恢復(fù)活性。除此之外，作為L-谷氨酸的衍生物，該物質(zhì)可用于改善啤酒的苦味，也可用作代鹽劑、營養(yǎng)增補(bǔ)劑、增香劑。L－谷氨酸是非必需氨基酸，它在體內(nèi)代謝，容易失去氨基，與酮酸發(fā)生轉(zhuǎn)移反應(yīng)，能合成其它氨基酸。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 吳剛,岑均達(dá).抗腫瘤藥pomalidomide的合成工藝改進(jìn)[J].中國藥物化學(xué)雜志, 2013(2):3.