簡(jiǎn)介

N-Ε-芐氧羰基-L-賴氨酸叔丁酯鹽酸鹽常溫下為白色固體粉末，分子中氨基被芐氧羰基、叔丁基選擇性保護(hù)，降低副反應(yīng)發(fā)生；該化合物作為反應(yīng)原料，合成賴氨酸類衍生物。

N-Ε-芐氧羰基-L-賴氨酸叔丁酯鹽酸鹽的性狀

用途

N-Ε-芐氧羰基-L-賴氨酸叔丁酯鹽酸鹽在二異丙基乙胺作用下與溴乙酸叔丁酯發(fā)生取代反應(yīng)，用來制備氨基酸衍生物。例如：將N-Ε-芐氧羰基-L-賴氨酸叔丁酯鹽酸鹽（4.0 g，10.7 mmol）溶解在100 mL無水二甲基甲酰胺中。依次向混合物中加入溴乙酸t(yī)Bu（6.36 mL，43.1 mmol）和二異丙基乙胺（9.2 mL，52.8 mmol）。用氮?dú)獯祾邿?。在惰性氮?dú)鈿夥障?，?5°C下攪拌溶液過夜。在60°C下真空除去揮發(fā)物。將部分固化的反應(yīng)混合物重新懸浮在60毫升環(huán)己烷：乙酸乙酯（3:1）中。使用燒結(jié)玻璃漏斗過濾混合物。用二甲基甲酰胺（3 x 40 mL）洗滌沉淀物。減壓濃縮合并濾液。通過柱色譜法（SiO2，環(huán)己烷：乙酸乙酯，3:1）純化殘?jiān)?，得到產(chǎn)物[1]。

此外，N-Ε-芐氧羰基-L-賴氨酸叔丁酯鹽酸鹽在DIPEA的作用下和溴乙酸叔丁酯發(fā)生親核取代反應(yīng)，制備賴氨酸類衍生物。例如：將N-Ε-芐氧羰基-L-賴氨酸叔丁酯鹽酸鹽（5.0 g，13.4 mmol）溶解在100 mL無水DMF中。向攪拌的澄清反應(yīng)混合物中加入溴乙酸叔丁酯（7.9 mL，53.5 mmol）和DIPEA（11.5 mL，65.9 mmol）。用氬氣吹掃反應(yīng)容器，在55°C下攪拌24小時(shí)。通過真空去除深棕色反應(yīng)混合物的揮發(fā)物。將固化的反應(yīng)殘?jiān)匦聭腋≡?0 mL EtOAc中，然后用玻璃過濾器去除不溶的副產(chǎn)物。用環(huán)己烷/EtOAc（3:1）洗滌濾餅三次。在減壓下濃縮合并的有機(jī)相。硅膠正相色譜法純化。用環(huán)己烷作為流動(dòng)相進(jìn)行等度洗脫，然后增加EtOAc的濃度。減壓下獲得餾分的濃縮物[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Wasserberg, D.; et al. Orthogonal supramolecular protein assembly on patterned bifunctional surfaces. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2018), 54(13), 1615-1618.

[2] Gatterdam, Karl; et al. The Scaffold Design of Trivalent Chelator Heads Dictates Affinity and Stability for Labeling His-tagged Proteins in vitro and in Cells. Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(38), 12395-12399.