2-噻吩乙胺，英文名為Thiophene-2-ethylamine，常溫常壓下為無(wú)色至淺黃色液體。2-噻吩乙胺是一種氨基取代的噻吩衍生物，具有一定的堿性和較強(qiáng)的親核性，容易被強(qiáng)氧化劑氧化而變質(zhì)，常用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和生物活性分子的合成過(guò)程中，例如它可用于抗血栓藥物分子氯吡格雷的制備。

理化性質(zhì)

2-噻吩乙胺是噻吩類衍生物，結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)氨基單元，整個(gè)分子具有豐富的電子云密度。由于豐富的電子云密度，該物質(zhì)容易與常見(jiàn)的氧化劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。氧化劑可以從氨基上奪取電子，從而形成相應(yīng)的氧化產(chǎn)物。這種反應(yīng)通常發(fā)生在酸性條件下，可以使用一些強(qiáng)氧化劑如過(guò)氧化氫或過(guò)氧化苯甲酰進(jìn)行氧化反應(yīng)。此外，氨基單元的親核性使得2-噻吩乙胺能夠與常見(jiàn)的鹵代烷烴類化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)。在親核取代反應(yīng)中，氨基可以攻擊鹵代烷烴伴隨著鹵素離去，這種反應(yīng)通常在堿性條件下進(jìn)行，以提高親核攻擊的活性。

化學(xué)轉(zhuǎn)化

圖1 2-噻吩乙胺的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將3，4-二氟苯甲醛、9.3 mmol 2-噻吩乙胺和三乙胺2.06 g溶于20 mL乙醇中，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后，將混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去反應(yīng)體系中的揮發(fā)物即可得的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1] 

制藥應(yīng)用

作為一種有機(jī)合成砌塊和醫(yī)藥化學(xué)中間體，2-噻吩乙胺多用于藥物分子的合成與結(jié)構(gòu)修飾，例如它可用于藥物分子氯吡格雷的制備。氯吡格雷是抑制血小板聚集的藥物，可用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病，如近期發(fā)作的腦卒中、心肌梗死和確診的外周動(dòng)脈疾病。

參考文獻(xiàn)

[1] Wortmann, Lars; Nubbemeyer, Reinhard; et al Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(22), 10321-10341.